3-n-butyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one | 867021-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-n-butyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one
• 英文别名: 6-Butyl-5,10,12-trimethyl-1,3-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-5,7,9,11-tetraene-2,4-dione
• CAS: 867021-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: WXKNPVLEHRNMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到sodium 3-n-butyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one-8-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-n-butyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041

文献信息

• Synthesis and Hepatic Transport of Strongly Fluorescent Cholephilic Dipyrrinones
  作者：Zachary R. Woydziak、Stefan E. Boiadjiev、Wilma S. Norona、Antony F. McDonagh、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo0511041

  日期：2005.10.1

  A new class of highly fluorescent (φF 0.3−0.8) low molecular weight water-soluble cholephilic compounds has been synthesized in two steps from dipyrrinones. The dipyrrinone nitrogens are first bridged by reaction with 1,1‘-carbonyldiimidazole to form an N,N‘-carbonyldipyrrinone (3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2‘,1‘-f]pyrimidine-3,5-dione) nucleus, and a sulfonic acid group is then introduced at C(8) by reaction

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉