monomethyl 2-thia-8-oxa-dibenzo[e,h]azulene-1,3-dicarboxylate | 1198602-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: monomethyl 2-thia-8-oxa-dibenzo[e,h]azulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1198602-37-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅S
• 分子量: 352.367
• InChiKey: SQNOHVQJMVMFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl 2-thia-8-oxa-dibenzo[e,h]azulene-1,3-dicarboxylate 在 铜 作用下， 以62%的产率得到methyl 2-thia-8-oxa-dibenzo[e,h]azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,8-Dithia-dibenzo[e,h]azulenes and Their 8-Oxa Analogs. Synthesis and Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  Synthesis of 2,8-dithia-dibenzo[e,h]azulenes (111, X = S) and their 8-oxa analogs (111, X = 0),1 two novel classes of fused heterocyclic compounds, is described. Starting 11H-dibenzo[b,f]thiepin-10-one, 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one and its 2-chloro derivative (1a-c) were oxidized to 1,2-diketones (2a-c) which subsequently reacted with 2,2'-dimethyl thiodiglycolate to form fused thiophene ring by Hinsberg cyclization reaction. Substituents at positions C(l) and C(3) were then further transformed in order to obtain aminoalkoxy derivatives 8-11. Structures of regioisomers 6c and 6d were elucidated using two-dimensional NMR techniques. All compounds with tetracyclic skeleton were tested in vitro for their anti-inflammatory activity.

  DOI：

  10.3987/com-09-11755
• 作为产物：
  描述：

  11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 monomethyl 2-thia-8-oxa-dibenzo[e,h]azulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] oxepin-10（11H）-one和二苯并[b，f] thiepin-10（11H）-one可作为合成各种二苯并[e，h] azulenes的合成子

  摘要：

  本综述着重于二苯并[ b，f ] oxepin-10（11 H）-one（I，X = O）和二苯并[ b，f ] thiepin-10（11 H）-one（I，X = S）作为有效合成各种二苯并噻吩并[4,5]和二苯并噻吩并[4,5]稠合的五元杂环的常用合成子：[2,3]稠合噻吩（II），[3,4]稠合噻吩（III） ，呋喃（IV），吡咯（V），咪唑（VI），吡唑（VII），恶唑（VIII）和噻唑（IX）。我的潜力通过适当的双亲核剂与环缩合反应转变成易于发生杂芳族环化反应的反应性中间体，可以形成一系列列举的官能化二苯并[ e，h ] azulene [4]结构（II，III，IV，V，VI，VII，VIII，IX）。可以进一步修饰二苯并[ e，h ] azulenes作为杂环四环骨架，以获得具有改变的理化和生物学特性的化合物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.753