benzyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 123269-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: benzyl (2R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 123269-89-6
• 化学式: C₂₆H₃₁ClO₁₃
• 分子量: 586.977
• InChiKey: DTOISQLEXASMPL-NUIZIRNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 O-<(3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onic acid>-(2<*>5')-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. Part XXVIII. Synthesis of Disaccharide Nucleoside Derivatives of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).

  摘要：

  在柯尼希斯-克诺尔反应条件下，4、5、7、8、9-五-O-乙酰基-2-溴或-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄基酯（2，3）与尿苷、5-氟尿苷和胞苷反应，得到相应的（2→5）连接二糖叔叔苷衍生物，产率为 32-47%。将 3 与肌苷进行类似反应，可得到（2→N1）连接的衍生物。通过质子和碳不清晰磁共振（1H-, 13C-NMR）分析以及考虑（2→5）糖苷键的水解速度，阐明了这些化合物在异构体位置上的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.21
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到benzyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXV. Synthesis of the .ALPHA.- and .BETA.-N-Glycosides of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).

  摘要：

  在Vorbruggen和Williamson反应条件下合成了几种3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-非糖酸（1，KDN）的α-和β-N-糖苷。将两个六-O-乙酰基衍生物与嘧啶、5-氟嘧啶和5-甲基嘧啶的三甲基硅基衍生物及叠氮化三甲基硅烷反应，得到了1的α-和β-N-糖苷衍生物的混合物。将两个五-O-乙酰基-2-氯衍生物与2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮、5-氟-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮和5-甲基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的钠盐反应，只得到α-N-糖苷。这些化合物的异构体配置可以根据13C核磁共振谱分析中C-1的耦合模式进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3140