Phenyl-1 cyclohexyl-4 butin-2 on-1 | 56517-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-1 cyclohexyl-4 butin-2 on-1
• 英文别名: Benzyl-phenylcarbonyl-acetylen；4-Cyclohexyl-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 56517-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: YUNIAEHWLFZEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-1 cyclohexyl-4 butin-2 on-1 在 (η6-naphthalene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2E,4E,6E)-N-butyl-3-(cyclohexylmethyl)-1-phenylocta-2,4,6-trien-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Ru(0)-催化共轭亚氨基三烯的合成和随后的分子内环化得到多取代的吡咯

  摘要：

  已经发现了一种从共轭亚氨基己三烯制备多取代吡咯的可靠方法。Ru(0) 催化的亚氨基炔烃与共轭二烯的交叉二聚化提供了一系列共轭亚氨基己三烯。随后用催化量的乙酸 (7 mol%) 处理导致意外的环化反应，产生 2-烯基吡咯。整个反应可以被认为是一个正式的 (4 + 1) 环化，包括形成共轭亚氨基己三烯，然后是分子内氮杂-迈克尔型 5-外-三环化和随后的质子迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00773
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3-环己基-1-丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phenyl-1 cyclohexyl-4 butin-2 on-1
  参考文献：
  名称：

  Compagnon,P.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of alkynone by carbonylative Sonogashira coupling using CHCl₃as the CO source
  作者：Guanglong Sun、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c6ra02424f

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of alkynones by a Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling reaction starting from aryl iodide, terminal alkyne and chloroform (CHCl3) as the CO source is described. This procedure proves that CHCl3 is a cheap and efficient CO source in the presence of CsOH·H2O as the base. Furthermore, it is applied successfully for the modification of natural

  描述了一种通过Pd催化的羰基化Sonogashira偶联反应（以芳基碘化物，末端炔烃和氯仿（CHCl 3）为原料）开始合成炔烃的简便有效的方法。该程序证明，在以CsOH·H 2 O为碱的情况下，CHCl 3是一种廉价而有效的CO源。此外，它已成功地用于天然产物的修饰，如长春花碱和大黄素，从而以高收率获得了相应的产物。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原
• Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Amines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104653

  日期：2011.11.18

  Bar (alky)none: A general and efficient method for carbonylative Sonogashira coupling reactions of anilines to generate alkynones has been developed (see scheme; TFP=tri(2‐furyl)phosphine). The reaction proceeds under mild conditions and no base is needed.

  Bar（烷基）无：已开发出一种用于苯胺的羰基Sonogashira羰基化偶合反应以生成炔基的通用且有效的方法（参见方案； TFP =三（2-呋喃基）膦）。反应在温和的条件下进行，不需要碱。
• A novel palladium-catalyzed rearrangement of acetylenic ketones to furans
  作者：Huaiyu Sheng、Shouyuan Lin、Yaozeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85090-x

  日期：1986.1

  A novel rearrangement of 1-aryl-4-alkyl-2-butyn-1-one in the presence of Pd(dba)2-PPh3 catalyst gave 2,4-substituted furans in moderate yields.

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。
• SHENG HUAIYU; LIN SHOUYUAN; HUANG YAOZENG, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4893-4894
  作者：SHENG HUAIYU、 LIN SHOUYUAN、 HUANG YAOZENG

  DOI：——

  日期：——