6-(氨基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 496841-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-(氨基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-(aminomethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-(aminomethyl)benzothiazole；6-(aminomethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 496841-89-5
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: VSSMEYORQAJPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 6-(氨基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.05 g的产率得到N-[(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于网格蛋白结构的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500365
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 6-(氨基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  基于网格蛋白结构的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500365

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：TESARO INC

  公开号：WO2018081276A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Compounds of formula (I), which are useful as CSF-1R inhibitors, are provided. Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising said compounds, as well as methods and uses pertaining to said compounds.

  提供了具有式（I）的化合物，这些化合物可作为CSF-1R抑制剂使用。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及与这些化合物相关的方法和用途。
• NOVEL JNK INHIBITORS
  申请人：Belanger David B.

  公开号：US20100179141A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are compounds of the formula (I) wherein X is N or CH, and Y is N or CR 5 . Also disclosed are methods of treating JNK and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.

  本文披露了式(I)化合物，其中X为N或CH，Y为N或CR5。同时，本文还披露了使用式1.0化合物治疗JNK和ERK介导的疾病的方法。
• WO2008/82487
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/82490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Riluzole–Rasagiline Hybrids: Toward the Development of Multi-Target-Directed Ligands for Amyotrophic Lateral Sclerosis
  作者：Claudia Albertini、Alessandra Salerno、Silvia Atzeni、Elisa Uliassi、Francesca Massenzio、Annalisa Maruca、Roberta Rocca、Marko Mecava、Filomena S. G. Silva、Débora Mena、Pedro Valente、Ana I. Duarte、Daniel Chavarria、Maicol Bissaro、Stefano Moro、Stephanie Federico、Giampiero Spalluto、Ondřej Soukup、Fernanda Borges、Stefano Alcaro、Barbara Monti、Paulo J. Oliveira、Josè C. Menéndez、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00261

  日期：2022.8.3