(E,E,E)-2,4,6-tristyrylpyrimidine | 68763-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,E,E)-2,4,6-tristyrylpyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-tristyrylpyrimidine；2,4,6-tri-trans-styryl-pyrimidine；2,4,6-Tri-trans-styryl-pyrimidin；2,4,6-Tris[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine
• CAS: 68763-06-4
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂
• 分子量: 386.496
• InChiKey: VHFBUUPABAWHNN-VNQRMFGESA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-2,4,6-tristyrylpyrimidine 在 potassium permanganate 作用下， 生成 pyrimidine-2,4,6-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Yanai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 747,749; dtsch. Ref. S. 173, 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 水 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (E,E,E)-2,4,6-tristyrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bowman, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Distyryl- and 2,4,6-Tristyrylpyrimidines: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Michaela Fecková、Pascal le Poul、Françoise Robin-le Guen、Thierry Roisnel、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Filip Bureš、Sylvain Achelle

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01653

  日期：2018.10.5

  The synthesis of a series of 20 new 2,4,6-tristyrylpyrimidines and three new 2,4-distyrylpyrimidines by means of combination of Knoevenagel condensation and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is reported. This methodology enables us to obtain chromophores with identical or different substituent on each arm. The photophysical properties of the compounds are described. Optical properties and time-dependent

  据报道，通过Knoevenagel缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的组合，可以合成一系列20个新的2,4,6-三苯乙烯基嘧啶和三个新的2,4-二苯乙烯基嘧啶。这种方法使我们能够获得在每个臂上具有相同或不同取代基的生色团。描述了化合物的光物理性质。光学性质和随时间变化的密度泛函理论计算表明，目标化合物的光物理性质主要受C4 / C6位置上供电子基团的性质影响，除非C2取代基是明显更强的供电子基团。但是，C2取代基对发射量子产率有很大影响：添加强的供电子基团往往会降低荧光量子产率，
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Carmem R. Bernardi

  DOI：10.1021/jo026236y

  日期：2002.11.1

  that the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of air-stable potassium alkenyltrifluoroborates with aryl halides and triflates proceeds readily with good yields. Recent progress in outlining the scope and limitations of such reactions is described herein. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium alkenyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides and triflates proceeds

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。
• Yamanaka, Hiroshi; Ogawa, Shigeru; Konno, Shoetsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1526 - 1533
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Ogawa, Shigeru、Konno, Shoetsu

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA HIROSHI; OGAWA SHIGERU; KONNO SHOETSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1526-1533
  作者：YAMANAKA HIROSHI、 OGAWA SHIGERU、 KONNO SHOETSU

  DOI：——

  日期：——
• Bowman, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 494
  作者：Bowman

  DOI：——

  日期：——