N³-Phenyl-picolin-amidrazon | 42918-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N³-Phenyl-picolin-amidrazon
• 英文别名: N-amino-N'-phenylpyridine-2-carboximidamide
• CAS: 42918-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: ASMOKPFWGLGHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  389.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-Phenyl-picolin-amidrazon 在 硫氰酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3,6-二吡啶-2-基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Modzelewska, Bozena; Szumilo, Halina, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 3, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-2-carbothioic acid anilide 、 肼 生成 N³-Phenyl-picolin-amidrazon
  参考文献：
  名称：

  PELOVA, R.;KOZHUXAROVA, A., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIM., 1982, 20, N 3, 79-90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of<i>N</i>³-Substituted Amidrazones with<i>cis</i>-1,2-Cyclohexanedicarboxylic Anhydride and Biological Activities of the Products
  作者：Bozena Modzelewska-Banachiewicz、Marzena Ucherek、Michał Zimecki、Jolanta Kutkowska、Teresa Kaminska、Beata Morak-Młodawska、Renata Paprocka、Michał Szulc、Grzegorz Lewandowski、Joanna Marciniak、Teresa Bobkiewicz-Kozlowska

  DOI：10.1002/ardp.201100333

  日期：2012.6

  series of novel compounds were synthesized in reactions of N3‐substituted amidrazones with cis‐1,2‐cyclohexanedicarboxylic anhydride: linear, isoindole, and triazole derivatives. All new structures were confirmed by H1 NMR and IR spectrometry as well as elemental analysis. Potential biological effects of new compounds were predicted with the Prediction of Activity Spectra for Substances (PASS) program. Antiviral

  在 N3 取代的脒腙与顺式 1,2-环己烷二甲酸酐的反应中合成了一系列新化合物：线性、异吲哚和三唑衍生物。所有新结构均通过 H1 NMR 和 IR 光谱以及元素分析确认。使用物质活性谱预测 (PASS) 程序预测新化合物的潜在生物效应。实验验证了抗病毒、抗菌、镇痛和抗炎活性。
• 2-(4-Phenyl-5-pyridin-2-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)cyclohexanecarboxylic Acid and Its DMSO Solvate: Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity
  作者：Liliana Mazur、Anna E. Koziol、Bożena Modzelewska-Banachiewicz、Marzena Ucherek、Michał Zimecki、Jolanta Artym

  DOI：10.1007/s10870-011-0017-7

  日期：2011.6

  4-triazol-3-yl)cyclohexanecarboxylic acid, C20H20N4O2 (I), and its dimethyl sulfoxide solvate 1:1 (II) have been synthesized and their crystal structure was established. Compound (I) was screened for its antiproliferative and antiinflammatory activity. Structural analysis indicated the substantial difference between two symmetry independent molecules in (I) and this in (II), it manifests in the relative

  一种新的 1,2,4-三唑衍生物，2-(4-苯基-5-吡啶-2-基-4H-1,2,4-三唑-3-基)环己烷甲酸，C20H20N4O2 (I)，及其合成了二甲基亚砜溶剂化物 1:1 (II) 并确定了它们的晶体结构。筛选化合物(I)的抗增殖和抗炎活性。结构分析表明（I）中的两个对称独立分子与（II）中的两个对称性无关分子之间存在显着差异，表现在吡啶/苯基和三唑环的相对取向，以及羧基相对于环己烷环的取向. 晶体 (I) 中的分子 A 和 B 通过 O-Hcarboxyl 和 Ntriazole 原子形成两个氢键链，给出独立于对称性的分子的独立链。(IA) 的 catemer 沿着 21 轴运行是同手性的，而catemer (IB) 是外消旋的——围绕c 滑动平面形成。在 (I) 与 DMSO 的结晶溶剂化物 (II) 络合中诱导对映体自拆分。获得的晶体是外消旋孪晶，其中每一部分由具有相对构型 11S
• Experimental and theoretical study on the reaction of N3-phenyl-(pyridin-2-yl)carbohydrazonamide with itaconic anhydride
  作者：Bożena Modzelewska-Banachiewicz、Renata Paprocka、Liliana Mazur、Jarosław Saczewski、Jolanta Kutkowska、Dorota K. Stępień、Michał Cyrański

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.087

  日期：2012.8

  Abstract Two new 1,2,4-triazole-containing alkenoic acid derivatives were obtained from the reaction of N -phenyl-(pyridin-2-yl)carbohydrazonamide with itaconic anhydride, depending on the reaction conditions. The structures of 2-((4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)methyl)acrylic acid or ( E )-2-methyl-3(4-phenyl-5-(pyridine-2-yl)-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)acrylic acid were confirmed

  摘要 根据反应条件的不同，N-苯基-(吡啶-2-基)碳腙酰胺与衣康酸酐反应得到了两种新的含1,2,4-三唑的烯酸衍生物。2-((4-苯基-5-(吡啶-2-基)-4 H -1,2,4-三唑-3-基)甲基)丙烯酸或(E)-2-甲基-3的结构(4-苯基-5-(吡啶-2-基)-4 H-1,2,4-三唑-3-基)丙烯酸通过一维和二维核磁共振光谱数据以及单晶证实X 射线衍射分析。将经验 1 H 和 13 C 化学位移与使用 B3LYP、EDF1 和 EDF2 密度泛函理论计算的那些进行比较。使用 SM8 水和 DMF 溶剂化模型，通过密度泛函 (DFT) B3LYP/6-31+G* 方法对观察到的末端到内部烯烃异构化进行了理论研究。
• Synthesis and biological activity of (Z) and (E) isomers of 3-(3,4-diaryl-1,2,4-triazole-5-yl)prop-2-enoic acid
  作者：Bożena Modzelewska-Banachiewicz、Barbara Michalec、Teresa Kamińska、Liliana Mazur、Anna E. Kozioł、Jacek Banachiewicz、Marzena Ucherek、Martyna Kandefer-Szerszeń

  DOI：10.1007/s00706-008-0055-9

  日期：2009.4

  Abstract(Z)-3-(3,4-diaryl-1,2,4-triazole-5-yl)prop-2-enoic acid derivatives were obtained in the course of the reaction of N 3-substituted amidrazones with maleic anhydride, and isomerized into the (E) isomers by heating under reflux in acetic acid solution. The molecular structure of the compounds obtained was confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy, and by X-ray crystallography for (2E)-3-(4,5-diphenyl-4H-1

  摘要在N 3取代的dra酰胺与马来酸酐的反应过程中获得（Z）-3-（3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-基）丙-2-烯酸衍生物，然后通过在乙酸溶液中加热回流而异构化成（E）异构体。通过IR和1 H NMR光谱以及通过（2 E）-3-（4,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑-3的X射线晶体学确认了所获得的化合物的分子结构。-基）丙-2-烯酸。检查了几种化合物的抗病毒和免疫调节活性。 图形概要
• Synthesis and Structural Study of Amidrazone Derived Pyrrole-2,5-Dione Derivatives: Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：Renata Paprocka、Leszek Pazderski、Liliana Mazur、Małgorzata Wiese-Szadkowska、Jolanta Kutkowska、Michalina Nowak、Anna Helmin-Basa

  DOI：10.3390/molecules27092891

  日期：——

  1H-pyrrole-2,5-dione derivatives are known for their wide range of pharmacological properties, including anti-inflammatory and antimicrobial activities. This study aimed to synthesize new 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives 2a–2f in the reaction of N3-substituted amidrazones with 2,3-dimethylmaleic anhydride and evaluate their structural and biological properties. Compounds 2a–2f were studied

  1 H-吡咯-2,5-二酮衍生物以其广泛的药理特性而闻名，包括抗炎和抗菌活性。本研究旨在通过N 3取代脒腙与2,3-二甲基马来酸酐反应合成新的3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物2a-2f ，并评价其结构和生物学特性。通过1 H- 13 C NMR 二维技术（HMQC、HMBC）和单晶 X 射线衍射（衍生物2a和2d ）研究化合物2a-2f。化合物2a-2f的抗炎活性通过抗增殖研究和生产研究对抗 CD3 抗体或脂多糖刺激的人外周血单核细胞 (PBMC) 培养物中促炎细胞因子 (IL-6 和 TNF-α) 的抑制作用进行了检查。使用肉汤微量稀释法测定化合物2a-2f对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、黄体微球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、小肠结肠炎耶尔森菌、耻垢分枝杆菌和珊瑚诺卡菌菌株的抗菌活性。2a-2f的结构研究揭示了在固态和溶液中存在不同的Z和E立体异构体。所有化合物均显着抑制抗 CD3