1-phenoxy-2-vinylbenzene | 46410-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-ethenyl-2-phenoxybenzene
• CAS: 46410-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: JGRGYZHMKFNQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  281.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-2-vinylbenzene 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种端烯类化合物氧化断裂碳碳键制备醛类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开一种端烯类化合物氧化断裂碳碳键制备醛类化合物的方法。该方法将端烯类化合物、添加剂及氮掺杂的介孔碳负载的单原子催化剂加入到脂肪伯醇溶剂中，放入压力容器中密闭，通入一定压力的氧源气体，氧源气体压力为0.1‑1MPa，反应温度为80‑150℃，反应后产物为醛类化合物。本发明采用的氮掺杂介孔碳负载的单原子催化剂，催化剂活性高，反应后产物醛类化合物分离收率最高达99％，该方法适用范围广，且反应条件容易控制，催化剂可循环使用，后处理简单，适于工业化生产。

  公开号：

  CN112898136A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-苯氧基苯 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到1-phenoxy-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• Efficient <i>Z</i>-Selective Olefin-Acrylamide Cross-Metathesis Enabled by Sterically Demanding Cyclometalated Ruthenium Catalysts
  作者：Yan Xu、Jonathan J. Wong、Adrian E. Samkian、Jeong Hoon Ko、Shuming Chen、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.0c11334

  日期：2020.12.16

  cyclometalated ruthenium catalysts with bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Superior reactivity and stereoselectivity are realized for the first time in this challenging transformation, allowing streamlined access to an important class of cis-Michael acceptors from readily available feedstocks. The kinetic preference for cross-metathesis is enabled by a pivalate anionic ligand, and the origin

  通过使用具有庞大 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型环金属化钌催化剂，开发了丙烯酰胺和普通末端烯烃之间的高效 Z 选择性交叉复分解。在这一具有挑战性的转化中首次实现了卓越的反应性和立体选择性，允许从现成的原料中简化获得一类重要的顺式迈克尔受体。交叉复分解的动力学偏好是由新戊酸盐阴离子配体实现的，这种效应的起源通过密度泛函理论计算得到阐明。
• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Fast Olefin Metathesis: Synthesis of 2-Aryloxy-Substituted Hoveyda-Type Complexes and Application in Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavlo Kos、Roman Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.201200956

  日期：2013.1.16

  donation of the diaryl ether oxygen atoms in complexes 5 and 6 led to rapidly initiating precatalysts. The Ru(II/III) redox potentials of complexes 6 were determined (6a–d: ΔE=0.89–1.08 V). In the crystal structure of 5b two independent molecules were observed in the unit cell, displaying RuO distances of 226.6(4) and 230.5(3) pm. The catalytic performance of complexes 5 and 6 in various ring-closing metathesis

  四个1-（4-R-苯氧基）-2-乙烯基苯（R = NMe 2，H，Cl，NO 2）4a，4b，4c和4d与钌络合物[RuCl 2（NHC）（3-苯基茚基）反应）（py）]在质子树脂的存在下导致形成各自的Hoveyda型络合物5a-d NHC = SIMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚基]}和6a-d NHC = SIPr [1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚基]}，产率66-84％。配合物5和6中较低的空间体积和二芳基醚氧原子的供体减少导致快速引发预催化剂。确定了配合物6的Ru（II / III）氧化还原电位（6a–d： ΔE= 0.89–1.08 V）。在5b的晶体结构中，在晶胞中观察到两个独立的分子，显示RuO距离为226.6（4）和230.5（3）pm。研究了配合物5和6在各种闭环复分解（RCM）反应中的催化性能。15-200 ppm之间的催化剂负载量足以形成各自环状产物的>
• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM, PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2014067767A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost- effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring- opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的转化催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速启动行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体化合物开始的交叉转化反应制备的，可以以成本有效的方式制备。新型的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合转化（RCM）、交叉转化（CM）和环开启转化聚合（ROMP）。在低至中等温度下，只需使用较低的催化剂负载即可将广泛范围的底物转化为更复杂和关键底物，从而在短时间内高产率地进行转化反应。
• Three-Step Synthesis of (Thio)xanthene and Dibenzothiepine/Dibenzoxepine by an Intramolecular Mizoroki-Heck Reaction of Diaryl (Thio)Ethers
  作者：Mogens Nielsen、Tue Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1055/s-0031-1290317

  日期：2012.2

  and dibenzothiepine/dibenzoxepine from readily available starting materials. The Mizoroki―Heck cyclization as the final step was optimized to afford full conversion of the corresponding diaryl (thio)ethers and furthermore to achieve reasonably good selectivity between the 6-exo and the 7-endo products.

  我们提出了一种新的三步协议，用于从现成的起始材料中制备呫吨/噻吨和二苯并噻平/二苯并噻平。优化作为最后一步的 Mizoroki-Heck 环化以提供相应的二芳基（硫）醚的完全转化，并进一步在 6-exo 和 7-endo 产物之间实现合理的良好选择性。