3-羟基噻吩-2-甲酸 | 5118-07-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-羟基噻吩-2-甲酸
• 中文别名: 3-羟基噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-hydroxythiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 5118-07-0
• 化学式: C₅H₄O₃S
• 分子量: 144.151
• InChiKey: RVDUJCGAAPQDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  326.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基噻吩-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 Tert-butyl 4-oxo-4-(3-prop-2-enoxythiophen-2-yl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  WO2013139697A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基噻吩-2-羧酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound (600 mg, 98%) as an off-white solid的产率得到3-羟基噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-2-Carboxamide Derivatives as Alpha 7 Nicotinic Receptor Modulators

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中E，A和R1如说明书所述，药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物的方法。

  公开号：

  US20090012127A1

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [DE] NEUE THIOPHENGLYCOSIDDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL THIOPHENYLGLYCOSIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCTION THEREOF, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE-GLYCOSIDE, PROCEDE PERMETTANT DE LES PRODUIRE, MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007517A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft neue Thiophenglycosidderivate der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.

  该发明涉及公式(I)的新的Thiophenglycosid衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容的盐和制备方法。这些化合物例如适用于作为抗糖尿病药物。
• Novel thiophene glycoside derivatives, processes for the preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040138143A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Novel thiophene glycoside derivatives of the formula I 1 in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are disclosed. The compounds are suitable, for example, as antidiabetics.

  本发明涉及一种公式I1的新型噻吩糖苷衍生物，其中基团具有所述的含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的过程。该化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• Novel Thiophene Glycoside Derivatives, Processes for The Preparation, Medicaments Comprising These Compounds, and The Use Thereof
  申请人：Glombik Heiner

  公开号：US20060293252A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Novel thiophene glycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are disclosed. The compounds are suitable, for example, as antidiabetics.

  本发明涉及式I的新型噻吩糖苷衍生物，其中基团具有所述含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的过程。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• Thiophene glycoside derivatives, processes for the preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07666848B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Novel thiophene glycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for their preparation are disclosed. The compounds are suitable, for example, as antidiabetics.

  本发明涉及一种式I的新型噻吩糖苷衍生物，其中基团具有所述含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的方法。该化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。

表征谱图