3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯 | 5556-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-hydroxythiophene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-2,5-bismethoxycarbonylthiophene；2,5-Dimethyl 3-hydroxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 5556-24-1
• 化学式: C₈H₈O₅S
• mdl: MFCD04110180
• 分子量: 216.215
• InChiKey: GIBGVHMTXFZCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: methanol, 70% (67-56-1))
• 沸点：
  343.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-5-carboxy-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Schipprak, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1987,1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Schipprak, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1897,1900

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-4-溴-噻吩-2-羧酸甲酯 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-6H-3-oxa-1-thia-5a,8-diazaspiro[benzo[cd]azulene-7,1'-cyclobutan]-2,2a1(9a)-diene-6,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本申请涉及公式（I）所定义的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物抑制激酶活性和治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2021113492A1

文献信息

• Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers
  作者：Noémie Hergué、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0ob00585a

  日期：——

  A series of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes have been synthesized through three synthetic pathways. Symmetrical derivatives have been obtained from 3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene or by trans-etherification of 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene while unsymmetrical derivatives have been easily prepared from the readily accessible dimethyl 3-hydroxythiophene-2,5-dicarboxylate. These compounds have been used as precursors for electropolymerisation and a first characterisation of the electronic properties of the resulting polymers is presented.

  通过三条合成路径，已成功合成了3,6-二烷氧基噻吩并[3,2-b]噻吩系列化合物。对称衍生物由3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩或通过3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩的反式醚化获得，而异构衍生物则通过易于获得的二甲基3-羟基噻吩-2,5-二羧酸酯轻松制备。这些化合物作为电化学聚合的前体，其所得聚合物的电子特性首次得到了表征。
• ANTI-CANCER DRUGS AND USES RELATING THERETO FOR METASTATIC MALIGNANT MELANOMA AND OTHER CANCERS
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US20100068178A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention discloses triazene analogs of the general formula (I) and formula (II), their tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof for the metastatic malignant melanoma and other cancers including but not limited to lymphomas, sarcomas, carcinomas, and gliomas. The invention further discloses a process for the preparation of the above said triazene analogs of formula (I) and formula (II), and their pharmaceutically acceptable compositions.

  本发明公开了一般式(I)和式(II)的三氮烯类似物，其互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物及其在转移性恶性黑色素瘤和其他癌症，包括但不限于淋巴瘤、肉瘤、癌瘤和胶质瘤中的药用可接受盐。该发明还公开了制备上述式(I)和式(II)的三氮烯类似物以及其药用可接受组合物的方法。
• N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives as dual
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04720503A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  N-substituted fused-heterocyclic carboxamide derivatives, for example, N-(2,2-diphenylethenyl)-3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide can be prepared by ring closure between an appropriately substituted halo-thiophene ester, e.g., methyl 3-bromo-thiophene-2-carboxylate, and mercaptoacetamide followed by condensation with diphenylacetaldehyde. Alternatively, the ring closure can be carried out between an appropriately substituted mercaptothiophene ester, e.g., methyl 3-mercaptothiophene-2-carboxylate and a haloacetamide to afford the fused-heterocyclic intermediate, 3-hydroxythieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide. N-alkenylation of the intermediate will then lead to the final products. These compounds have been found to be effective inhibitors of both cyclooxygenase and lipoxygenase and thereby useful in the treatment of pain, fever, inflammation, arthritic conditions, eye inflammation caused by glaucoma or other eye diseases, asthma, allergic disorders, skin diseases, cardiovascular disorders, psoriasis, inflammatory bowel disease, or other prostaglandin and/or leukotriene mediated diseases.

  N-取代的融合杂环羧酰胺衍生物，例如N-(2,2-二苯乙烯基)-3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺可以通过适当取代的卤代噻吩酯（例如，甲基3-溴噻吩-2-羧酸酯）与巯基乙酰胺之间的环闭合反应制备，随后与二苯乙醛缩合。另外，环闭合也可以在适当取代的巯基噻吩酯（例如，甲基3-巯基噻吩-2-羧酸酯）和卤代乙酰胺之间进行，以得到融合杂环中间体，3-羟基噻吩[3,2-b]噻吩-2-羧酰胺。对中间体进行N-烯基化将导致最终产物。这些化合物已被发现对环氧化酶和脂氧合酶均具有有效抑制作用，因此在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、青光眼或其他眼部疾病引起的眼部炎症、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎症性肠病或其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病治疗中具有用途。
• Facile synthesis of 3-substituted thieno[3,2-b]furan derivatives
  作者：Noémie Hergué、Charlotte Mallet、Julia Touvron、Magali Allain、Philippe Leriche、Pierre Frère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.058

  日期：2008.4

  A facile synthesis of dimethyl 3-hydroxythieno[3,2-b]furan-2,5-dicarboxylate is reported from the available methyl thioglycolate and dimethyl acetylenedicarboxylate starting materials. This compound represents an efficient precursor for the synthesis of 3-substituted thieno[3,2-b]furan derivatives.

  据报道，从可用的硫代乙醇酸甲酯和乙酰二羧酸二甲酯二甲酯原料可以轻松合成3-羟基噻吩并[3,2- b ]呋喃-2,5-二羧酸二甲酯。该化合物代表了合成3-取代的噻吩并[3,2- b ]呋喃衍生物的有效前体。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 10. Mitt. Substituierte 3-Alkoxy-4,5,6,7-tetrahydro-8H-thieno[2,3-b]indole
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Bernhard C. Prager

  DOI：10.1002/ardp.19813140905

  日期：——

  Die Synthese der Titelverbindungen 1 gelingt ausgehend von 9. Versuche, allyloxysubstituierte Zwischenprodukte für die Herstellung von 1 durch Fischer‐Reaktion herzustellen, führen zu 8.

  Die Synthese der Titelverbindungen 1 gelingt ausgehend von 9. Versuche, allyloxysubstituierte Zwischenprodukte für die Herstellung von 1 durch Fischer-Reaktion herzustellen, führen zu 8。