n-butyl 3-chloropropyl sulfide | 14856-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: n-butyl 3-chloropropyl sulfide
• 英文别名: 1-(3-chloro-propylsulfanyl)-butane；3-Chlor-propyl-butyl-sulfid；1-(3-Chloropropylsulfanyl)butane
• CAS: 14856-63-4
• 化学式: C₇H₁₅ClS
• 分子量: 166.715
• InChiKey: SXEIODPCUOFWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 3-chloropropyl sulfide 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-n-butyl-2,2-dimethylthiolanium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 1-丁烷硫醇钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到n-butyl 3-chloropropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3

文献信息

• SYNTHETIC METHOD OF FUNCTIONALIZED UNSYMMETRICAL SULFIDES AND DISULFIDES USING DIPHENYLPHOSPHINODITHIOATES
  作者：Masaaki Yoshifuji、Fumito Hanafusa、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1979.723

  日期：1979.6.5

  Various kinds of diphenylphosphinodithioates were prepared and allowed to react with some organolithium compounds under mild reaction conditions to give functionalized unsymmetrical sulfides and disulfides in good yields.

  制备了各种二苯基膦二硫代酸酯，并在温和的反应条件下与一些有机锂化合物反应，以良好的收率得到官能化的不对称硫化物和二硫化物。
• Intramolecular alkylation as an approach to cyclic sulfones and sulfides
  作者：William E. Truce、K. R. Hollister、Lowell B. Lindy、Jack E. Parr

  DOI：10.1021/jo01265a009

  日期：1968.1
• YOSHITUJI MASAAKI; HANAFUSA FUMITO; INAMOTO NAOKI, CHEM. LETT., 1979, NO 6, 723-726
  作者：YOSHITUJI MASAAKI、 HANAFUSA FUMITO、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• Formation of cyclic sulfonium salts by Me3SiI-promoted intramolecular displacement of hydroxide or methoxide by sulfide. Ring contraction thiepane → thiolane
  作者：Vanda Cere`、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00229-3

  日期：1996.4

  methyl ethers). The outcome may be a cyclic sulfonium salt or an iodide arising from cleavage of a sulfonium intermediate. Cyclization is especially favored with secondary and tertiary alcohols or ethers, and with an aliphatic more than an aromatic sulfide function. A transannular version of the reaction results in the facile ring contraction of a 7- to a 5-membered cyclic sulfide.

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。