2-(4-(dimethylamino)benzyl)isoindoline-1,3-dione | 57678-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-dimethylamino-benzyl)-phthalimide；N-(4-Dimethylamino-benzyl)-phthalimid；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57678-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: REXPSOHWYCSEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-(isoquinolin-3-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原和重排的醇酰亚胺催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉

  摘要：

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02287
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(dimethylamino)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h

文献信息

• DE134979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GALE D. J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2447-2458
  作者：GALE D. J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——