5-(2-bromoethyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole | 66003-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-bromoethyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
• CAS: 66003-47-2
• 化学式: C₉H₈BrIO₂
• 分子量: 354.97
• InChiKey: GPCFLBZXQIUHKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole 生成 (3a-tert-butylsulfonyl-1,2,3,4,5,10b-hexahydroindeno[6,7-f][1,3]benzodioxol-1-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  PONTON J.; HELQUIST P.; CONRAD P. C.; FUCHS P. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 118-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 生成 5-(2-bromoethyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Six-membered-ring annulation via a conjugate addition-alkylation sequence using functionalized aryllithium reagents and vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a026

文献信息

• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构 建砜类化合物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110563619B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式(1)所示的芳基烷基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物、无机硫试剂和和烷基溴化物为反应原料，碱、催化剂、配体、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列芳基烷基砜类化合物。本发明通过催化、还原条件下，以无机硫试剂作为硫源，一步构建得到芳基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成芳基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的芳基烷基砜类化合物可以用来合成芳基烷基砜类药物。
• A Versatile Total Synthesis of 8-Oxyberberine and Oxohomoberberines
  作者：Yun He、Yang Zheng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201400612

  日期：2014.11

  The total syntheses of 8‐oxyberberine and oxohomoberberines were accomplished starting from commercially available 5‐bromobenzo[d][1,3]dioxole, piperonal and sesamol in high total yield. The key steps involved a modified Pomeranz‐Fritsch reaction and the intramolecular Heck cyclization. This approach is short, convenient and suitable for the preparation of homoberberine analogues.

  从总市售的5-溴苯并[ d ] [1,3]二恶唑，胡椒醛和芝麻酚中可成功合成8-氧黄连碱和氧代小oh碱。关键步骤涉及修饰的Pomeranz-Fritsch反应和分子内Heck环化。该方法简短，方便并且适合于制备高铁小ine碱类似物。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• Catalytic generation and trapping of acylmetals containing Ni and Cu with enolates
  作者：Ei-ichi Negishi、Hidefumi Makabe、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu、Yantao Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10210-1

  日期：1998.2

  Carbonylative cyclization of iodoarenes and iodoalkenes containing a proximal enolate precursor can selectively provide either cyclic ketones or lactones in the presence of Ni or Cu catalysts via trapping of putative acylmetal derivatives with C-or O-enolates, respectively; the ring size and regioselectivity of the reaction may be predicted based on two generalizations derived from the recently developed corresponding Pd-catalyzed reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.