4-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-哌啶 | 76672-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-哌啶
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperidine
• 英文别名: 4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidine；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperidine
• CAS: 76672-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD05863580
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MMVHCQZLXBLDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-哌啶 、 4-(3-bromopropionyl)-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperidin1-yl)-1-(7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepin-4(5H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计具有增强电子供体特性的钙释放通道抑制剂：稳定 1 型兰尼碱受体的闭合状态。

  摘要：

  具有增强的电子供体特性的新药物靶向骨骼肌肌浆网 (RyR1) 的兰尼碱受体，被证明是单通道活性的有效抑制剂。在本文中，我们合成了通道激活剂 4-chloro-3-methyl phenol (4-CmC) 和 1,4-benzothiazepine 通道抑制剂 4-[-3{1-(4-benzyl) piperidinyl}propionyl] 的衍生物-7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并噻嗪 (K201, JTV519) 具有增强的电子供体特性。4-CmC [4-甲氧基-3-甲基苯酚 (4-MmC)] 的 4-甲氧基类似物不是激活通道活性 (~100 μM)，而是在亚微摩尔浓度下抑制通道活性 (IC(50) = 0.34 ± 0.08微米）。通过合成其二氧杂环戊烯同源物来增加 K201 的电子供体特性，可产生约 16 倍的强效 RyR1 抑制剂（IC(50) = 0。24 ± 0

  DOI：

  10.1124/mol.111.074740

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014159234A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Compounds of formula (I) wherein X1, X2, W, R1 to R5, L and m have the meaning according to the claims, are glucosidase inhibitors, and can be employed, inter alia, for the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）中X1、X2、W、R1至R5、L和m的含义如索赔所述，是葡萄糖苷酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING ACTIVITY OF CALCIUM RELEASE CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DES CANAUX DE LIBÉRATION DE CALCIUM
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2010120382A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present teachings provide compounds of Formulae I and II: and and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, complexes, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R1', R2, R2', R3, R3', and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formulae I and II, and methods of treating RyR-associated conditions, disorders, and diseases that include administering a therapeutically effective amount of a compound of formula I or II to a subject in need thereof. In addition, the present teachings relate to methods of reducing the open probability of a ryanodine receptor, and methods of reducing Ca2+ release across a ryanodine receptor (e.g., into the cytoplasm of a cell), by contacting a compound of formula I or II with a ryanodine receptor.

  本教学提供了Formulae I和II的化合物：以及其在药用上可接受的盐、水合物、络合物、酯和前药，其中R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'和X的定义如本文所述。本教学还提供了制备Formulae I和II的化合物的方法，以及治疗与RyR相关的病症、紊乱和疾病的方法，包括向需要的受试者施用Formula I或II的化合物的治疗有效量。此外，本教学还涉及减少Ryanodine受体的开放概率的方法，以及通过与Ryanodine受体接触Formula I或II的化合物来减少Ca2+释放跨越Ryanodine受体（例如，进入细胞的细胞质）的方法。
• METHODS FOR SYNTHESIZING BENZOTHIAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：Landry Donald W.

  公开号：US20090292119A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides improved methods for synthesizing novel benzothiazepine compounds. In particular, the invention relates to a new method that generally is used to make the substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine compounds of a general formula which then may be used to make many other benzothiazepine compounds.

  本发明提供了改进的合成新型苯并噻吩化合物的方法。具体来说，本发明涉及一种新方法，通常用于制备一般式的取代2,3,4,5-四氢-1,4-苯并噻吩化合物，然后可以用于制备许多其他苯并噻吩化合物。
• Compounds And Methods For Modulating Activity Of Calcium Release Channels
  申请人：Abramson Jonathan J.

  公开号：US20120101085A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present teachings provide compounds of Formulae I and II: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, complexes, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 3 , R 3′ , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formulae I and II, and methods of treating RyR-associated conditions, disorders, and diseases that include administering a therapeutically effective amount of a compound of formula I or II to a subject in need thereof. In addition, the present teachings relate to methods of reducing the open probability of a ryanodine receptor, and methods of reducing Ca 2+ release across a ryanodine receptor (e.g., into the cytoplasm of a cell), by contacting a compound of formula I or II with a ryanodine receptor.

  本发明提供了公式I和II的化合物：以及其药学上可接受的盐，水合物，配合物，酯和前药，其中R1，R1'，R2，R2'，R3，R3'和X如本文所定义。本发明还提供了制备公式I和II化合物的方法，以及治疗与RyR相关的疾病和疾病的方法，包括向需要的受体中投与公式I或II的化合物的治疗有效量。此外，本发明涉及通过将公式I或II的化合物与Ryanodine受体接触，以降低Ryanodine受体的开放概率和减少Ca2+释放（例如进入细胞质）的方法。
• MODULATORS OF THE NUCLEAR HORMONE RECEPTOR ROR
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20140187554A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention provides small molecule modulators of retinoic acid receptor-related orphan receptors such as RORα, RORβ, or RORγ. Compounds of the invention can be effective modulators at concentrations ineffective to act on LXR receptors, or on other nuclear receptors, or other biological targets. Methods of modulation the RORs and methods of treating metabolic disorders, immune disorders, cancer, and CNS disorders wherein modulation of an ROR is medically indicated are also provided.

  本发明提供了维甲酸受体相关孤儿受体（如RORα、RORβ或RORγ）的小分子调节剂。该发明的化合物可以在无法作用于LXR受体、其他核受体或其他生物靶点的浓度下有效调节剂。本发明还提供了调节ROR的方法以及治疗代谢性疾病、免疫性疾病、癌症和中枢神经系统疾病的方法，其中调节ROR在医学上是必要的。