di-tert-butyl 2,2'-(thiophene-3,4-diyl)bis(1H-pyrrole-1-carboxylate) | 1585971-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2'-(thiophene-3,4-diyl)bis(1H-pyrrole-1-carboxylate)
• CAS: 1585971-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: UQEVRFTXHGUBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-(thiophene-3,4-diyl)bis(1H-pyrrole-1-carboxylate) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bent Dithienoporphyrin(2.1.2.1)：合成、结构、光学和电子性质以及金属络合

  摘要：

  以两种二(1H-吡咯并-2-基)噻吩为结构单元，两种芳基醛在弱酸催化条件下制备了四种异构的二噻吩并卟啉(2.1.2.1)。通过核磁共振光谱、X 射线衍射、紫外-可见吸收光谱、电化学测量和理论计算研究了二噻吩并卟啉(2.1.2.1) 的分子构象和光学和电子性质。[2,3]F 5 TP的晶体结构在二苯并-/二萘并卟啉中双吡啶单元的两个平面之间的角度最大（2.1.2.1）。这一结果表明，将噻吩亚基并入卟啉 (2.1.2.1) 大环会导致分子几何结构发生变化，从而形成更平面化的结构。Dithienoporphyrin(2.1.2.1) 被发现充当配体，可以与镍 (II)、铜 (II) 和钯 (II) 离子形成金属络合物。dithienoporphyrin(2.1.2.1) 金属配合物的分子结构呈现弯曲的分子构象。红移吸收、可逆氧化还原过程和理论计算表明，dithienoporphyrin(2.1.2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02520
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl heptanoate 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-(thiophene-3,4-diyl)bis(1H-pyrrole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  草酸三卟啉的合成及其芳香特性的转换（2.1.1）

  摘要：

  三角形收缩的卟啉类化合物属于一组分子，其中的几何形状显着改变了所观察到的电子性质。对一种可控的，有效的且广泛适用的三联蛋白方法的需求推动了对大环材料的广泛研究，这些大环材料通过切换其芳香性而充当潜在的控制基序。通过应用一种创新方法，合成了两个异构的噻吩融合的三联蛋白（2.1.1）。光谱技术（NMR，UV / Vis）表明，两个大环都是芳族的，并在用锌汞齐还原后定量转化为抗芳族结构。还原的形式通过硼（III）配位稳定，从而可以观察到在收缩的卟啉中抗芳香族16π的离域作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310129

文献信息

• Cyclic Hybrids of Alternately Linked 2,5-Pyrrolylenes and 3,4-Thienylenes
  作者：Koki Kise、Fengkun Chen、Kenichi Kato、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.170511

  日期：2017.9.5

  Cyclic hybrids consisting of alternately linked 2,5-pyrrolylene and 3,4-thienylene units were synthesized by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 3,4-diborylthiophene with 3,4-bis(5-bromopyrrol-2-yl)thiophene with the RuPhos-PdCl precatalyst in low yields. The same coupling reaction with Boc-protected 3,4-bis(5-bromopyrrol-2-yl)thiophene afforded a tetrameric cyclic hybrid selectively in 11% yield

  通过 3,4-二硼基噻吩与 3,4-双（5-溴吡咯-2-基）噻吩的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成由交替连接的 2,5-吡咯烷和 3,4-噻吩单元组成的环状杂化物RuPhos-PdCl 预催化剂的产率很低。与 Boc 保护的 3,4-双 (5-溴吡咯-2-基) 噻吩的相同偶联反应以 11% 的产率选择性地提供四聚环状杂化物。这些环状杂化物中的共轭电子相互作用很弱，这可能是由于 3,4-噻吩基单元的交叉共轭性质。