dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate | 378245-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 2-O,3-O-dimethyl (1S,2S,3R,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,3,7-tricarboxylate
• CAS: 378245-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: IDGXRAZMKFIEDY-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  393.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives

  摘要：

  The enantioselective acylation (desymmetrization) of meso-7-azabicyclo[2.2.1]heptanediol 2 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the corresponding (1R,2R,3S,4S)-monoester 4 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.016
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1.>-hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular Ugi reaction with 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives followed by post-condensation acylations: a new entry to azanorbornyl peptidomimetics

  摘要：

  β-氨基酸过去被用作分子内Ugi多组分反应中的双功能建筑块，以产生β-内酰胺衍生物。通过使用7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸，观察到了不同的结果并进行了合理化。最终的化合物是多功能化的氮杂双环肽模拟物，进一步的改造可以利用一个不参与多组分反应步骤的额外羧基。

  DOI：

  10.1039/b812304g

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives
  作者：Annie Michaud、Carine Lévesque、Michel Fila、Pierre Morin、Nicholas Pelchat、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.016

  日期：2011.4

  The enantioselective acylation (desymmetrization) of meso-7-azabicyclo[2.2.1]heptanediol 2 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the corresponding (1R,2R,3S,4S)-monoester 4 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel intramolecular Ugi reaction with 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives followed by post-condensation acylations: a new entry to azanorbornyl peptidomimetics
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b812304g

  日期：——

  β-Amino acids have been employed in the past as bifunctional building blocks in intramolecular Ugi multicomponent reactions to yield β-lactam derivatives. By using 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, a different outcome has been observed and rationalised. The final compounds are polyfunctionalised azabicyclic peptidomimetics, and further elaboration can be achieved exploiting an additional carboxylic group that is not involved in the multicomponent step.

  β-氨基酸过去被用作分子内Ugi多组分反应中的双功能建筑块，以产生β-内酰胺衍生物。通过使用7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸，观察到了不同的结果并进行了合理化。最终的化合物是多功能化的氮杂双环肽模拟物，进一步的改造可以利用一个不参与多组分反应步骤的额外羧基。