(S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide | 137694-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-(S)-tert-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；(3S)-3-tert-butyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 137694-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: OHTMJLXKKSHARP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-N-[(R)-(E)-2-hexyl-3-hydroxy-4-methyl-1-pentenyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of N-(1-Alkynyl)sulfonamides and Their Remote Diastereoselective Addition to Aldehydes via Titanation

  摘要：

  Aliphatic and aromatic suffonamides were alkynylated with 1-bromo-1-alkynes in the catalytic presence of Cul to give N-(1-alkynyl)sulfonamides in good to excellent yields. The acetylene-titanium complexes generated from N-(1-alkynyl)benzosultams underwent diastereoselective addition to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol036396b
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑啉，是通过向手性N-丙烯酰基甲苯-2，α-杜鹃花中添加腈类氧化物而制得的

  摘要：

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93489-0

文献信息

• Synthesis of Dendritic Catalysts and Application in Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ying-Chun Chen、Tong-Fei Wu、Lin Jiang、Jin-Gen Deng、Hui Liu、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1021/jo048317v

  日期：2005.2.1

  Fréchet-type core-functionalized chiral diamine-based dendritic ligands and hybrid dendritic ligands condensed from polyether wedge and Newkome-type poly(ether-amide) supported multiple ligands were designed and synthesized. The solubility of hybrid dendrimers was found to be finely controlled by the polyether dendron. The catalytic efficiency and recovery use of dendritic ruthenium complexes were compared

  设计并合成了由聚醚楔和Newkome型聚（醚-酰胺）负载的多个配体缩合而成的Fréchet型核官能化手性二胺基树枝状配体和杂化树枝状配体。发现杂化树枝状聚合物的溶解度由聚醚树枝状分子很好地控制。在苯乙酮的转移氢化反应中，比较了树枝状钌配合物的催化效率和回收率。核官能化的树枝状催化剂表现出更好的可回收性，这证明了庞大的聚醚楔对催化活性络合物的稳定作用。此外，树枝状催化剂还用于酮，烯酮，亚胺和活性烯烃的不对称转移氢化反应中，
• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。
• Synthesis of chiral iridium complexes immobilized on amphiphilic polymers and their application to asymmetric catalysis
  作者：Shinichi Itsuno、Yosuke Hashimoto、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1002/pola.27351

  日期：2014.11.1

  successfully applied to asymmetric transfer hydrogenation of cyclic imines. Polymeric catalysts prepared from amphiphilic achiral monomers have high catalytic activity in the reaction and can be used both in organic solvents and water to give chiral cyclic amines with a high level of enantioselectivity (up to 98% ee). The asymmetric reaction allows for reuse of the heterogeneous catalyst without any loss

  本文详细介绍了交联的，聚合物固定的，基于Ir的手性配合物的对映选择性催化性能，用于将环亚胺氢化成手性胺。非手性乙烯基单体，二乙烯基苯和可聚合的手性1,2-二胺单磺酰胺配体的聚合，然后与[IrCl 2 Cp *] 2络合提供了交联的聚合物手性配合物，其可以成功地用于环状亚胺的不对称转移氢化。由两亲性非手性单体制备的聚合催化剂在反应中具有较高的催化活性，可用于有机溶剂和水中，以得到具有高对映选择性（最高98％ee）的手性环胺。不对称反应允许多相催化剂的再利用，而在几次运行中活性或对映选择性没有任何损失。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，3037-3044
• Practical preparation of N-(1-alkynyl)sulfonamides and their synthetic utility in titanium alkoxide-mediated coupling reactions
  作者：Shuji Hirano、Yasuhiro Fukudome、Ryoichi Tanaka、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.080

  日期：2006.4

  olefinic stereo-, and diastereoselective addition to aldehydes to give virtually single allyl alcohols. Alternatively, inter- or intramolecular coupling reaction between N-(1-alkynyl)sulfonamides and another acetylene or olefin with the above titanium alkoxide reagent generated the corresponding titanacycles, hydrolysis of which furnished stereo-defined (sulfonylamino)dienes or cyclic compounds.

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。