Methyl 2-aminohexa-4,5-dienoate | 122885-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-aminohexa-4,5-dienoate
• CAS: 122885-30-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WMVVIHWFTYRAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-aminohexa-4,5-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-氨基-4,5-己二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of γ-Allenic α-Amino Acids

  摘要：

  γ-环烯醇-α-氨基酸可以通过三步反应序列从α-环烯醇醇的磷酸盐获得：i) 以这些磷酸盐为催化剂，对由甘氨酸酯衍生的Schiff碱进行钯催化烷基化；ii) 对亚胺官能团进行酸性水解；iii) 对所得氨基酯进行皂化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27776
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-hexa-4,5-dienoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到Methyl 2-aminohexa-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of γ-Allenic α-Amino Acids

  摘要：

  γ-环烯醇-α-氨基酸可以通过三步反应序列从α-环烯醇醇的磷酸盐获得：i) 以这些磷酸盐为催化剂，对由甘氨酸酯衍生的Schiff碱进行钯催化烷基化；ii) 对亚胺官能团进行酸性水解；iii) 对所得氨基酯进行皂化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27776

文献信息

• One Stone Two Birds—Enantioselective Bimetallic Catalysis for<scp>α‐Amino</scp>Acid Derivatives with an Allene Unit
  作者：Junzhe Xiao、Haibo Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100002

  日期：2021.7

  3-butadienyl α-amino acid derivatives in high to excellent yields with excellent enantioselectivities has been developed. The synthetic versatility of this reaction has been demonstrated by gram-scale synthesis, a catalytic enantioselective synthesis of naturally occurring (S)-2-amino-4,5-hexadienoic acid A, and conversions to several useful chemicals, such as optically active α-amino acids, β-amino alcohols

  通过协同双金属 Pd/Cu 催化对无环和环状 α-亚氨基羧酸盐进行高度对映选择性 2,3-烯丙基化，使用相同的市售 ( R , R p ) -i Pr-FOXAP（也称为 Phosferrox, ( R , R ) -[2-(4'- i-丙基恶唑啉-2'-基)二茂铁基]二苯基膦)配体用于提供光学活性的 2,3-丁二烯基 α-氨基酸衍生物，收率高至极好，具有极好的对映选择性. 该反应的合成多功能性已通过克级合成证明，这是一种天然存在的催化对映选择性合成（S)-2-氨基-4,5-己二烯酸 A，并转化为几种有用的化学物质，例如光学活性的 α-氨基酸、β-氨基醇、带有丙二烯部分的潜在手性恶唑啉配体和双环酮化合物。基于关键钯预催化剂的分离和控制实验，已经广泛研究了涉及两种金属和单个手性配体的作用的机制。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of γ-Allenic α-Amino Acids
  作者：Bernard Cazes、Dariouche Djahanbini、Jacques Goré、Jean-Piere Genêt、Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1055/s-1988-27776

  日期：——

  γ-Allenic α-amino acids can be obtained by a three-step sequence from the phosphates of α-allenic alcohols: i) palladium-catalyzed alkylation of a Schiff base derived from glycine ester by these phosphates, ii) acidic hydrolysis of the imine functionality, and iii) saponification of the resulting amino esters.

  γ-环烯醇-α-氨基酸可以通过三步反应序列从α-环烯醇醇的磷酸盐获得：i) 以这些磷酸盐为催化剂，对由甘氨酸酯衍生的Schiff碱进行钯催化烷基化；ii) 对亚胺官能团进行酸性水解；iii) 对所得氨基酯进行皂化。