1-cyclopentenylmethyl N,N-diisopropylcarbamate | 87143-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentenylmethyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, bis(1-methylethyl)-, 1-cyclopenten-1-ylmethyl ester；cyclopenten-1-ylmethyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 87143-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: QQSXBKSDNNDBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentenylmethyl N,N-diisopropylcarbamate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基均烯酸酯试剂通过三碳延伸从醛和酮高度非对映选择性地合成二和三取代的4-丁醇化物

  摘要：

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81745-1
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 环戊烯-1-基甲醇 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-cyclopentenylmethyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基均烯酸酯试剂通过三碳延伸从醛和酮高度非对映选择性地合成二和三取代的4-丁醇化物

  摘要：

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81745-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Bicyclic γ-Lactones Using Homoaldol Addition of 1-(1-Cycloalkenyl)methyl Carbamates
  作者：Dieter Hoppe、Mustafa Özlügedik、Jesper Kristensen、Jenny Reuber、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2004-831170

  日期：——

  homoaldol adducts 6. By applying the (-)-sparteine method, enantiomerically enriched products were obtained. These were oxidatively cyclized to diastereomerically pure γ-lactones 8 via the γ-lactol ethers 7. After deprotonation of γ-lactones 8 with lithium hexamethyldisilazide, a further substitution was achieved. By trapping the lactone enolates 11 with β-naphthylmethyl bromide, single diastereomers of

  醛 4 与金属化 1-(1-环烯基) 甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 1 的立体选择性加成得到环状高醛醇加合物 6。通过应用 (-)-sparteine 方法，获得了对映体富集的产品。这些通过γ-内酯醚7被氧化环化为非对映体纯的γ-内酯8。在用六甲基二硅氮基锂使γ-内酯8去质子化后，实现了进一步的取代。通过用 β-萘甲基溴捕获内酯烯醇化物 11，产生了 γ-内酯 12 的单一非对映异构体。
• Synthesis and deprotonation of 1-(p-toluenesulfonyl)-2-al-kenyl carbamates. Dichotomous achiral d1 and chiral d3 reagents for carbonyl addition directed by metal exchange
  作者：Michael Reggelin、Petra Tebben、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99157-3

  日期：1989.1

  title compounds 3 were prepared by electrophilic sulfonylation of allylic carbamates 1. The achiral lithium anions 4 add to carbonyl compounds with the α-position, thus permitting nucleophilic alkenoylation, whereas the chiral titanium derivates 8 undergo completely regioselective γ-addition, representing a new class of homoenolate reagents.

  标题化合物3是通过烯丙基氨基甲酸酯1的亲电磺酰化制备的。非手性锂阴离子4以α-位加到羰基化合物上，从而允许亲核烯基化，而手性钛衍生物8则完全区域选择性地进行γ-加成，代表一类新的均烯酸酯试剂。
• Therapeutics for aids based on inhibitors of HIV protease
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0361341A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  A therapeutic active compound, especially for treating AIDS, comprising (A')k-(Z)n-(Y)m-A" wherein A' is or hydrogen, wherein R' is OR2. NR3R2 or CR2R3R4, R2,R3 and R4 are, independent of each other, hydrogen, an aliphatic or an aromatic, wherein k is one or zero, wherein when Z is hydrogen, k is zero, Z is hydrogen. Ser or Thr or wherein n is one or zero, with the proviso that when Y is hydrogen, n is zero, Y is hydrogen or or wherein R9 is hydrogen or an aliphatic or aromatic, wherein m is one or zero, wherein when E4 is hydrogen, m is zero, A is Q = S, NY2, 0 or CR2R3, Q = S, NY2, O or CR2R3, Q' = N or CR2, and Q" = N or CR2, wherein E4 is hydrogen or Asn or wherein is a 4 to 7 membered ring system, wherein only Q, Q', Q" may be different from carbon, wherein the substituent is an aliphatic or aromatic, wherein E' is wherein E3 is wherein E2 is wherein E4 is hydrogen or Asn, or but if E2 is R5 E4 is not wherein R5 is an aromatic or aliphatic, wherein X is hydrogen or R1 or wherein R6 is an aliphatic, wherein R10 is hydrogen or wherein A2 has the formula

  一种治疗活性化合物，特别是用于治疗艾滋病，包括 (A')k-(Z)n-(Y)m-A" 其中 A' 是 或氢、 其中 R' 是 OR2NR3R2 或 CR2R3R4、 R2、R3 和 R4 相互独立地为氢、脂肪族或芳香族，其中 k 为 1 或 0，当 Z 为氢时，k 为 0、 Z 为氢。Ser 或 Thr 或 其中 n 为一或零，但当 Y 为氢时，n 为零，Y 为氢或 或 其中 R9 是氢或脂肪族或芳香族、 其中 m 为一或零，当 E4 为氢时，m 为零，A 为 Q = S、NY2、0 或 CR2R3，Q = S、NY2、O 或 CR2R3、 Q' = N 或 CR2，以及 Q" = N 或 CR2，其中 E4 为氢或 Asn 或 其中 是 4 至 7 个成员的环系统、 其中只有 Q、Q'、Q "可以不同于碳、 其中取代基为脂肪族或芳香族、 其中 E' 是 其中 E3 为 其中 E2 是 其中 E4 为氢或砷，或 但如果 E2 是 R5 E4 不是 其中 R5 是芳香族或脂肪族、 其中 X 是氢或 R1 或 其中 R6 是脂肪族、 其中 R10 是氢或 其中 A2 具有以下式子
• Hanko, Rudolf; Rabe, Klaus; Dally, Robert, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1725 - 1727
  作者：Hanko, Rudolf、Rabe, Klaus、Dally, Robert、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• REGGELIN, MICHAEL;TEBBEN, PETRA;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2915-2918
  作者：REGGELIN, MICHAEL、TEBBEN, PETRA、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——