1-(p-tolyl)-4,6-diphenylpyridinium-2-carboxylate | 85574-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-4,6-diphenylpyridinium-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4,6-diphenylpyridin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 85574-17-0
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂
• 分子量: 365.431
• InChiKey: ZWCXRJAIRWLDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-4,6-diphenylpyridinium-2-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2,4-Diphenyl-1-p-tolyl-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Cozens, Andrew J.; Ossana, Andrea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2167 - 2172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(p-tolyl)-4,6-diphenylpyridinium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第3部分。y介导的苯胺不对称二芳基胺的合成

  摘要：

  2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓盐（1）与各种环取代的苯胺反应，得到相应的吡啶鎓盐（2）（平均收率90％）；将它们水解成吡啶鎓甜菜碱（3）（75％），先用亚硫酰氯，再用苯胺处理，得到酰胺（4）（70％）。用氢化钠在甲苯中回流12小时，将吡啶鎓盐（4）的1-芳基分子内转移到酰胺的氮上。水后处理裂解（6），二芳基胺通过升华（60％）纯化（总产率约30％）。

  DOI：

  10.1039/p19830002611

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Yeung, Wing Kai; Cozens, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2159 - 2166
  作者：Katritzky, Alan R.、Yeung, Wing Kai、Cozens, Andrew J.、Rubio, Olga、Saba, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• The Conversion of Pyridinium-2-carboxylates into 2-Thioxo-1,2-dihydropyridines (Pyridine-2-thiones)
  作者：Alan R. Katritzky、Hassan M. Faid-Allah

  DOI：10.1055/s-1983-30261

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;COZENS, A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2611-2615
  作者：KATRITZKY, A. R.、COZENS, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;COZENS, A. J.;OSSANA, A.;RUBIO, O.;DABBAS, N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 2167-2172
  作者：KATRITZKY, A. R.、COZENS, A. J.、OSSANA, A.、RUBIO, O.、DABBAS, N.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacements of N-aryl and heteroaryl groups. Part 3. Pyrylium-mediated synthesis of unsymmetrical diarylamines from anilines
  作者：Alan R. Katritzky、Andrew J. Cozens

  DOI：10.1039/p19830002611

  日期：——

  thionyl chloride followed by an aniline to give the amides (4)(70%). Refluxing in toluene with sodium hydride for 12 h transfers intramolecularly the 1-aryl group of the pyridinium salt (4) to the nitrogen of the amide. Aqueous work-up cleaves (6) and the diarylamine is purified by sublimation (60%)(overall yield ca. 30%).

  2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓盐（1）与各种环取代的苯胺反应，得到相应的吡啶鎓盐（2）（平均收率90％）；将它们水解成吡啶鎓甜菜碱（3）（75％），先用亚硫酰氯，再用苯胺处理，得到酰胺（4）（70％）。用氢化钠在甲苯中回流12小时，将吡啶鎓盐（4）的1-芳基分子内转移到酰胺的氮上。水后处理裂解（6），二芳基胺通过升华（60％）纯化（总产率约30％）。