4-(2-propenylthio)-o-phenylenediamine | 70411-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-propenylthio)-o-phenylenediamine
• 英文别名: 4-prop-2-enylsulfanylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 70411-37-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂S
• 分子量: 180.274
• InChiKey: JDKQCUGVRBHEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenylthio)-o-phenylenediamine 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (5-allylsulfanyl-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of treating helminthiasis by parenteral administration of

  摘要：

  提供了一种治疗或抑制蛔虫病的方法，通过经静脉或局部给予苯并咪唑的硫化物或亚砜衍生物，其结构为##STR1##其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2和R.sub.3可以相同也可以不同，是氢或较低的烷基，Z是##STR2##或R.sup.4--C.tbd.C--，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基或苯基，m为0到3，n为0到3，m + n ≤ 5，p为0或1。还提供了用于上述方法的药物组合物。

  公开号：

  US04145431A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-5-(2-propenylthio)aniline 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-(2-propenylthio)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating helminthiasis by parenteral administration of

  摘要：

  提供了一种治疗或抑制蛔虫病的方法，通过经静脉或局部给予苯并咪唑的硫化物或亚砜衍生物，其结构为##STR1##其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2和R.sub.3可以相同也可以不同，是氢或较低的烷基，Z是##STR2##或R.sup.4--C.tbd.C--，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基或苯基，m为0到3，n为0到3，m + n ≤ 5，p为0或1。还提供了用于上述方法的药物组合物。

  公开号：

  US04145431A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolderivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0027646A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel (R1 = Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-3-Alkoxy oder Trifluormethyl, R' = Amino oder C1-4-Alkoxycarbonylamino, R6 =ThiocyanooderdieGruppe-SR4, worin R' ein einsames Elektronenpaar ist, wobei ein Metallkation mit dem negativen Schwefelatom ein Salz bildet oder Wasserstoff, ein Metallatom, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C1-6-Alkinyl, Cyclohexyl, Benzyl oder 2-Phenyläthyl ist), sowie deren Säureadditionssalze und deren Herstellung, wobei zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = NSC-: ein Benzimidazolderivat II direkt rhodaniert wird oder ein 2-Nitro-4-thiocyano-5-R1-anilin (IV) mit Eisen zur Diaminoverbindung V reduziert wird, die entweder mit einem gegebenenfalls durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituierten Cyanamid oder einem Halogencyan umgesetzt wird, oder zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = R4S-: in einem Benzimidazolderivate I, R6 = NCS- die NCS- Gruppe durch Umsetzung mit einer basischen nucleophilen Verbindung und gegebenenfalls einem entsprechenden Alkylie. rungsmittel in die R4S-Gruppe übergeführt wird. Die Verbindungen der Erfindung stellen Anthelmintica oderZwischenproduktezu deren Herstellung dar.

  本发明涉及式如下的苯并咪唑衍生物 (R1 = 氢、卤素、C1-4-烷基、C1-3-烷氧基或三氟甲基、 R' = 氨基或 C1-4- 烷氧羰基氨基、 R6 = 硫氰基或基团 SR4、 其中 R' 为孤对电子、与负硫原子形成盐的金属阳离子或氢、金属原子、C1-6 烷基、C1-6 烯基、C1-6 炔基、环己基、苄基或 2-苯基乙基）、 以及它们的酸加成盐和它们的制备方法，其中 在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = NSC-： 苯并咪唑衍生物 II 直接罗丹化或 将 2-硝基-4-硫氰基-5-R1-苯胺（IV）用铁还原成二氨基化合物 V，再与任选的 C1-4-烷氧羰基取代的氰酰胺或卤代氰酸酯反应，或者在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = R4S-：在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-，通过与碱性亲核化合物和任选的相应烷基反应，将 NCS-基团转化为 R4S-基团。在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-基团通过与碱性亲核化合物和相应的烷基反应转化为 R4S-基团。 本发明的化合物代表抗蠕虫药或制备抗蠕虫药的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von 2-((Alkoxycarbonyl)-amino)-5-(alkylthio)-1H-benzimidazolen
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0031473A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Verfahren zur Herstellung von 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-5-(alkylthio)-1H-benzimidazolen der Formel V (R und R' gleich oder verschieden C1-C3-Alkyl), wonach ein (1 H-Benzimidazol-2-yl)-carbaminsäure-alkylester der Formel l in 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-1H-benzimidazol-5-sulfonsäurechlorid (III) übergeführt wird, indem man l a) mit Chlorsulfonsäure umsetzt, wobei sich lll unmittelbar bildet, oder b) durch Umsetzen mit Oleum zunächst in die 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-1 H-benzimidazol-5-sulfonsäure (II) überführt, aus der dann durch Behandeln mit Chlorierungsmitteln lll gebildet wird, und das erhaltene lll zu dem 2- [(Alkoxycarbonyl)-amino] -1 H-benzimidazol-5-thiol (IV) reduziert, das dann durch Umsetzen mit einem Cl-C3-Alkylhalogenid in V übergeführt wird. Beschrieben sind auch Benzimidazol-5-sulfonsäuren, Benzimidazol-5-sulfonsäurechloride und Benzimidazol-5-thiole. Die erhaltenen Verbindungen sind biologisch aktiv. Sie zeichnen sich insbesondere durch eine anthelmintische Wirkung mit breitem Wirkungsspektrum aus.

  式 V 的 2-[(烷氧羰基)-氨基醇-5-(烷硫基)-1H-苯并咪唑的制备工艺（R 和 R' 相同或不同的 C1-C3 烷基 (R和R'相同或不同的C1-C3-烷基)的制备工艺，根据该工艺，式l的(1H-苯并咪唑-2-基)-氨基甲酸烷基酯 反应，将式 l 的(1H-苯并咪唑-2-基)-氨基甲酸烷基酯转化为 2-[(烷氧羰基)-氨基醇-1H-苯并咪唑-5-磺酰氯(III)]。 a) 与氯磺酸反应，直接生成 lll，或 b) 先与发烟硫酸反应生成 2-[（烷氧羰基）-氨基-1H-苯并咪唑-5-磺酸（II），然后用氯化剂处理生成 lll，再将生成的 lll 还原成 2-[（烷氧羰基）-氨基]-1H-苯并咪唑-5-硫醇（IV），然后与 Cl-C3 烷基卤化物反应转化成 V。此外，还介绍了苯并咪唑-5-磺酸、苯并咪唑-5-磺酸氯化物和苯并咪唑-5-硫醇。 这些化合物具有生物活性。它们的特点是具有广谱抗蠕虫作用。
• US4002640A
  申请人：——

  公开号：US4002640A

  公开（公告）日：1977-01-11
• US4080461A
  申请人：——

  公开号：US4080461A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4145431A
  申请人：——

  公开号：US4145431A

  公开（公告）日：1979-03-20