2,2-difluoro-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile | 1159512-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: Difluoro(pyridin-2-yl)acetonitrile；2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 1159512-42-1
• 化学式: C₇H₄F₂N₂
• 分子量: 154.119
• InChiKey: KFERDEOMWCDUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2,2-二氟-2-吡啶-2-乙胺
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟吡啶基乙腈的所有三个异构体的合成及一些转化

  摘要：

  基于吡啶基乙腈的亲电氟化，开发了一种有效的氟化吡啶基乙腈的制备方法。揭示了其用于获得新的含氟结构单元和杂环体系的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109792
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到2,2-difluoro-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺异构体嘧啶基和乙酸吡啶基中亚甲基的单氟化和二氟化

  摘要：

  基于 Li 2 CO 3用 N-氟苯磺酰亚胺促进氟化的 azinylacetates RCH 2 COOEt (R = 2- or 4-pyrimidinyl, 2- or 4-pyrimidinyl) 或相应腈的单氟化和二氟化的有效方法具有被开发。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110027

文献信息

• 10.1016/j.tet.2024.134020
  作者：Ohki, Hugo、Komatsuda, Masaaki、Kondo, Hiroki、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134020

  日期：——

  We have developed a novel ring-opening difluorination process for pyrazoloazines. Utilizing 2.5 equivalents of Selectfluor®, this method enables electrophilic difluorination and subsequent ring-opening of pyrazoloazines, yielding the corresponding difluoroalkylated azines. Additionally, our protocol extends to the decarbonylative difluorination of pyrazoloazines when starting with a formyl group at

  我们开发了一种新型的吡唑并嗪开环二氟化工艺。该方法利用 2.5 当量的 Selectflu®，实现亲电二氟化和随后吡唑并嗪的开环，产生相应的二氟烷基化吖嗪。此外，我们的方案还扩展到以 C3 位甲酰基为起始的吡唑并嗪的脱羰二氟化，证明了该方法的多功能性和广泛适用性。二氟化化学的这一进步为二氟化化合物的合成提供了一条新途径，可能丰富药物化学和材料科学从业者的工具包。
• 10.1021/jacs.4c03618
  作者：Nicolai, Jeremy、Fantoni, Tommaso、Butcher, Trevor W.、Arlow, Sophie、Ryabukhin, Serhiy V.、Volochnyuk, Dmytro M.、Hartwig, John F.

  DOI：10.1021/jacs.4c03618

  日期：——

  copper-mediated cyanodifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides and activated aryl and heteroaryl bromides with TMSCF2CN. This cyanodifluoromethylation tolerates an array of functional groups, is applicable to late-stage functionalization of complex molecules, yields analogues of FDA-approved pharmaceuticals and fine chemicals, and enables the synthesis of a range of complex molecules bearing a difluoromethylene

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：
• Synthesis and some transformations of all three isomers of α,α-difluoropyridinylacetonitrile
  作者：Oksana M. Shavrina、Andrii V. Bezdudny、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109792

  日期：2021.6

  An effective preparative approach to fluorinated pyridinylacetonitriles, based on electrophilic fluorination of pyridinylacetonitriles, was developed. Their synthetic potential for obtaining new fluorine-containing building blocks and heterocyclic systems was disclosed.

  基于吡啶基乙腈的亲电氟化，开发了一种有效的氟化吡啶基乙腈的制备方法。揭示了其用于获得新的含氟结构单元和杂环体系的合成潜力。
• Mono- and difluorination of methylene group in isomeric pyrimidinyl- and pyridinylacetates with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Oksana M. Shavrina、Petro P. Onys`ko、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110027

  日期：2022.9

  An effective procedure for mono- and difluorination of a methylene group in azinylacetates RCH2COOEt (R = 2- or 4-pyrimidinyl, 2- or 4-pyridinyl) or corresponding nitriles based on Li2CO3 promoted fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide has been developed.

  基于 Li 2 CO 3用 N-氟苯磺酰亚胺促进氟化的 azinylacetates RCH 2 COOEt (R = 2- or 4-pyrimidinyl, 2- or 4-pyrimidinyl) 或相应腈的单氟化和二氟化的有效方法具有被开发。