6-bromomethyl-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidine | 502927-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-bromomethyl-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidine
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-methylsulfanyl-6-(trichloromethyl)pyrimidine
• CAS: 502927-07-3
• 化学式: C₇H₆BrCl₃N₂S
• 分子量: 336.467
• InChiKey: KKHJZZUXKCFYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidine 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-Iodomethyl-2-methylsulfanyl-6-trichloromethyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A convenient two-step synthesis of 6-methylenesubstituted-4-trichloromethyl-2-methylsulfanyl pyrimidines

  摘要：

  This work reports a two-step synthetic strategy to obtain a series of 6-methylenesubstituted-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidines from the cyclization of 5-bromo-4-methoxy-1,1,1-trichloro-pent-3-en-2-ones with 2-methyl-2-pseudothiourea sulfate, followed by nucleophilic substitution of 6-bromomethyl-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidine with a series of nucleophiles. Alternative strategies to obtain 6-halomethyl-4-trichloro[fluoro]methyl-2-methylsulfanyl pyrimidines have been addressed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.035
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-bromomethyl-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 和 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one 的区域特异性烯丙基单溴化和二溴化, 及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35224

文献信息

• A convenient two-step synthesis of 6-methylenesubstituted-4-trichloromethyl-2-methylsulfanyl pyrimidines
  作者：Nilo Zanatta、Darlene C. Flores、Claudia C. Madruga、Alex F.C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.035

  日期：2006.1

  This work reports a two-step synthetic strategy to obtain a series of 6-methylenesubstituted-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidines from the cyclization of 5-bromo-4-methoxy-1,1,1-trichloro-pent-3-en-2-ones with 2-methyl-2-pseudothiourea sulfate, followed by nucleophilic substitution of 6-bromomethyl-4-trichloromethyl-2-methylsulfanylpyrimidine with a series of nucleophiles. Alternative strategies to obtain 6-halomethyl-4-trichloro[fluoro]methyl-2-methylsulfanyl pyrimidines have been addressed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific Allylic Mono- and Dibromination of 4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Marcos A. Martins、Adilson P. Sinhorin、Adriano da Rosa、Alex F. Flores、Arci D. Wastowski、Claudio M. P. Pereira、Darlene C. Flores、Paulo Beck、Rogerio A. Freitag、Sergio Brondani、Wilson Cunico、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-35224

  日期：——

  (8a) were synthesized in high purity and good yields (70-95%) by the regiospecific allylic bromination of 4-meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a), respectively, with bromine followed by addition of pyridine. The usefulness of compounds 5-10 in heterocyclic synthesis is also reported.

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。