6-(diethoxymethyl)-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 948859-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(diethoxymethyl)-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-(diethoxymethyl)-5-methyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 948859-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 258.342
• InChiKey: CZJVAGXOVUTYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethoxymethyl)-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylthio-5-methyl-6-(4-dimethylaminobenzoyl)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-6芳基甲基官能化S-DABO及其相关类似物的通用途径。

  摘要：

  自1992年被发现以来，为了获得更好的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs），3,4-二氢-2-烷氧基-6-苄基-4-氧嘧啶（DABO）进行了许多结构修饰艾滋病 在这里，我们报告了一种新颖的C-6芳基甲基官能化的S-DABO的合成的直接途径和通用途径，这是一类开发不多的衍生物。最后，对合成衍生物的生物学评估导致鉴定出有前途的抗HIV-1铅化合物。

  DOI：

  10.1021/ol071225i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 calcium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(diethoxymethyl)-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-6芳基甲基官能化S-DABO及其相关类似物的通用途径。

  摘要：

  自1992年被发现以来，为了获得更好的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs），3,4-二氢-2-烷氧基-6-苄基-4-氧嘧啶（DABO）进行了许多结构修饰艾滋病 在这里，我们报告了一种新颖的C-6芳基甲基官能化的S-DABO的合成的直接途径和通用途径，这是一类开发不多的衍生物。最后，对合成衍生物的生物学评估导致鉴定出有前途的抗HIV-1铅化合物。

  DOI：

  10.1021/ol071225i

文献信息

• Towards novel S-DABOC inhibitors: Synthesis, biological investigation, and molecular modeling studies
  作者：Marco Radi、Lucilla Angeli、Luigi Franchi、Lorenzo Contemori、Giovanni Maga、Alberta Samuele、Samantha Zanoli、Mercedes Armand-Ugon、Emmanuel Gonzalez、Anuska Llano、Jose A. Esté、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.070

  日期：2008.11

  A small family of S-DABO cytosine analogs (S-DABOCs) has been synthesized and biologically evaluated as HIV-1 inhibitor both on wild type (wt) and drug-resistant mutants leading to the identification of an interesting compound (5d). Molecular modeling studies have been finally performed in order to rationalize the results. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.