N-(2-chloroacetyl)-N'-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine | 827310-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroacetyl)-N'-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine
• 英文别名: 1-{4-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-piperazin-1-yl}-2-chloro-ethanone；1-{4-[Bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl}-2-chloroethan-1-one；1-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 827310-39-4
• 化学式: C₁₉H₁₉ClF₂N₂O
• mdl: MFCD07141304
• 分子量: 364.822
• InChiKey: QUTHTXQRYNQVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroacetyl)-N'-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine 、 1-(4-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 以30%的产率得到N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-N'-{[4-(p-chlorophenyl)-1-piperazinyl]acetyl}piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型哌嗪基乙酰胺的合成及细胞毒性研究

  摘要：

  背景：在这项研究中，合成了九个带有N- [2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙酰基] -N'-[双-（4-氟苯基）甲基]哌嗪结构的新型化合物。 方法：通过NCI-60磺胺多巴胺B（SRB）测定法对人癌细胞株：Huh7（肝细胞），MCF7（乳腺癌）和HCT116（结直肠癌）的细胞毒性进行了体外评估。 结果与结论：根据活性数据，大多数化合物对5-Hur7和HCT116癌细胞的杀伤力均大于5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180501124009
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4,4'-二氟苯甲哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35.13%的产率得到N-(2-chloroacetyl)-N'-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型哌嗪基乙酰胺的合成及细胞毒性研究

  摘要：

  背景：在这项研究中，合成了九个带有N- [2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙酰基] -N'-[双-（4-氟苯基）甲基]哌嗪结构的新型化合物。 方法：通过NCI-60磺胺多巴胺B（SRB）测定法对人癌细胞株：Huh7（肝细胞），MCF7（乳腺癌）和HCT116（结直肠癌）的细胞毒性进行了体外评估。 结果与结论：根据活性数据，大多数化合物对5-Hur7和HCT116癌细胞的杀伤力均大于5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180501124009

文献信息

• Azacyclic compounds as inhibitors of sensory neurone specific channels
  申请人：Hamlyn John Richard

  公开号：US20070043024A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents wherein: X is —N— or —CH—; n is from 0 to 3.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。因此，它们可用作镇痛和神经保护剂，其中：X为—N—或—CH—; n为0至3。
• Design, synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid derivative as potent vasodilatory agents
  作者：Dan Wu、Xiaoting Li、Qing-Kun Shen、Run-Hui Zhang、Qian Xu、Xiao-Tong Sang、Xing Huang、Chang-Hao Zhang、Zhe-Shan Quan、Li-Hua Cao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106110

  日期：2022.12

  Using dehydroabietic acid as the lead compound for structural modification, 25 dehydroabietic acid derivatives were synthesized. Among them, compound D1 not only showed the strongest relaxation effect on the aortic vascular ring in vitro (Emax = 99.5 ± 2.1%, EC50 = 3.03 ± 0.96 µM), but also significantly reduced systolic and diastolic blood pressure in rats at a dose of 2.0 mg/kg in vivo. Next, the

  以脱氢松香酸为先导化合物进行结构修饰，合成了25种脱氢松香酸衍生物。其中，化合物D1不仅在体外对主动脉血管环表现出最强的舒张作用（Emax=99.5±2.1%，EC 50 =3.03±0.96μM），而且在一定剂量下能显着降低大鼠的收缩压和舒张压。体内浓度为 2.0 mg/kg。接下来，通过HUVECs进一步研究最佳活性D1的血管保护作用及其分子机制。结果表明， D1以浓度依赖性方式诱导大鼠胸主动脉内皮依赖性舒张。使用 NG -硝基-l-精氨酸甲酯 ( l -NAME)、1 H -[1,2,4]-恶二唑并-[4,3-a]-喹喔啉-1-酮 (ODQ) 去除内皮或主动脉环预处理）和四乙铵（TEA）显着抑制D1诱导的松弛。此外，渥曼青霉素、KT5823、曲西立宾、地尔硫卓、BaCl 2 、4-氨基吡啶、吲哚美辛、普萘洛尔和阿托品可减弱D1诱导的血管舒张作用。 D1增加了 HUVEC 中 eNOS
• Synthesis and Cytotoxicity Studies on Novel Piperazinylacetamides
  作者：Eman Bobtaina、Enise Ece Gurdal、Irem Durmaz、Rengul Cetin Atalay、Mine Yarim

  DOI：10.2174/1570180815666180501124009

  日期：2018.11.1

  Background: In this study, nine novel compounds, bearing N-[2-(4-substituted piperazine-1-yl)acetyl]-N’-[bis-(4-fluorophenyl)methyl]piperazine structures were synthesized. Methods: Their cytotoxic properties were evaluated in vitro by NCI-60 Sulforhodamine B (SRB) assay against human cancer cell lines: Huh7 (hepatocellular), MCF7 (breast) and HCT116 (colorectal). Results and Conclusion: According to

  背景：在这项研究中，合成了九个带有N- [2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙酰基] -N'-[双-（4-氟苯基）甲基]哌嗪结构的新型化合物。 方法：通过NCI-60磺胺多巴胺B（SRB）测定法对人癌细胞株：Huh7（肝细胞），MCF7（乳腺癌）和HCT116（结直肠癌）的细胞毒性进行了体外评估。 结果与结论：根据活性数据，大多数化合物对5-Hur7和HCT116癌细胞的杀伤力均大于5-氟尿嘧啶。