5-甲基-2(5H)-呋喃酮 | 591-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: β-当归内酯5-甲基-2(5H)-呋喃酮4-羟基-2-戊烯酸-γ-内酯
• 英文名称: 5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-2(5H)-furanone；β-angelica lactone；2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 591-11-7；1333-38-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD01725808
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: BGLUXFNVVSVEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18°C
• 沸点：
  123.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0423 (rough estimate)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  50 mg/mL at 15 °C
• 保留指数：
  914;917

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Studies on Lithium Aluminum Hydride Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a082
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化β，γ-不饱和羰基化合物的5-endo-trig型环化反应：有效的闭环反应，得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  摘要：

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc02352c

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Catalytic oxidative C–C bond cleavage route of levulinic acid and methyl levulinate
  作者：Fei Xia、Zhongtian Du、Junxia Liu、Yangyang Ma、Jie Xu

  DOI：10.1039/c6ra16149a

  日期：——

  Obtaining value-added chemicals from biomass resources has attracted much attention recently. Levulinic acid is one of the most important biomass platform compounds, which could be obtained from carbonhydrate biomass. In...

  从生物质资源中获得增值化学品最近引起了人们的广泛关注。乙酰丙酸是最重要的生物质平台化合物之一，可以从碳水合物生物质中获得。在...
• Hydrodeoxygenation of the Angelica Lactone Dimer, a Cellulose-Based Feedstock: Simple, High-Yield Synthesis of Branched C₇-C₁₀Gasoline-like Hydrocarbons
  作者：Mark Mascal、Saikat Dutta、Inaki Gandarias

  DOI：10.1002/anie.201308143

  日期：2014.2.10

  solid acid catalysis and treatment of the resulting angelica lactone with catalytic K2CO3 produces the angelica lactone dimer in excellent yield. This dimer serves as a novel feedstock for hydrodeoxygenation, which proceeds under relatively mild conditions with a combination of oxophilic metal and noble metal catalysts to yield branched C7–C10 hydrocarbons in the gasoline volatility range. Considering that

  生物质衍生的乙酰丙酸在固体酸催化下脱水，然后用催化的K 2 CO 3处理所得当归内酯，从而以极佳的收率生产了当归内酯二聚体。该二聚体可作为新型的加氢脱氧原料，在相对温和的条件下，结合亲氧性金属和贵金属催化剂进行合成，以产生汽油挥发性范围内的支链C 7 -C 10碳氢化合物。考虑到乙酰丙酸可从原始生物质中以> 80％的转化率获得，因此现场种植到桶装的纤维素汽油的产量可能会> 60％。
• Cyclopropanation of (E)-Dehydroaspartic Acid Esters with Furan Derivatives: The Synthesis of Highly Functionalized α-2,3-Methanoamino Acid Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe、Ryotaro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0034-1380812

  日期：——

  Highly functionalized α-2,3-methanoamino acid esters were prepared by the cyclopropanation of dehydroaspartic acid esters with 2-methoxyfuran or 2-siloxyfuran derivatives. These reactions proceed smoothly in the absence of any catalysts, bases, additives, or solvents.

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。
• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。

表征谱图