3-(四氢呋喃-2-基)丙基乙酸酯 | 772-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 3-(四氢呋喃-2-基)丙基乙酸酯
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-propanol acetic acid ester
• 英文别名: 3-(Tetrahydrofuran-2-yl)propyl acetate；1-acetoxy-3-tetrahydro[2]furyl-propane；1-Acetoxy-3-tetrahydro[2]furyl-propan；Essigsaeure-<3-tetrahydrofuryl-(2)-propylester>；Tetrahydro-2-furanpropanol acetate；3-(oxolan-2-yl)propyl acetate
• CAS: 772-77-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NNDPAWIYGJPVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(四氢呋喃-2-基)丙基乙酸酯 生成 2-allyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  テトラヒドロフラン環を有するα−オレフィンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种从通用性较高的相对便宜的原料中，以更高收率获得具有四氢呋喃环的α-烯烃的新制造方法。 【解决方案】从式（1）表示的一级醇出发，将末端羟基转化为脱离基，然后脱离基，以获得具有相应式（2）表示的四氢呋喃环的α-烯烃的制造方法。[其中，R是H或C1-5烃基；n是2-6的整数] 【选择图】无

  公开号：

  JP2017218425A
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-triiodo-heptane 在 水 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-(四氢呋喃-2-基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hamonet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1918, vol. <9> 10, p. 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions
  作者：Tohru Kamada、Ge-Qing、Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1039/p19960000413

  日期：——

  Treatment of ω-(2-oxacycloalkyl)alkyl bromides 5a–e with Ag2O in the presence of a nucleophile (acetic or trifluoroacetic acid) yielded ring-expanded product 8, ring-switched product 7 or/and non-rearranged product 6. Regioselectivity in the nucleophilic attack on the intermediate bicyclooxonium ions 10 governs the product formation. Bicyclo [n.3.0] oxonium ions (n= 3, 4, 5) 10a–c, which can be formed from tetrahydrofuranylalkyl bromides 5a–c, underwent nucleophilic attack at the five-membered ring to produce a ring-switched product 7. Only bicyclo [3.3.0] ion 10a can undergo the preferential attack at the bridgehead position releasing ring strain to produce a ring-expanded product 8 in addition to the formation of 7. Similarly, in the reaction of tetrahydropyranylpropyl and oxepanylpropyl bromides 5d,e, initially formed bicyclo[m+ 2.3.0]oxonium ions (m= 2,3) underwent strain release by cleavage of a five-membered ring resulting in the exclusive formation of non-rearranged products 6d and 6e, respectively. The reason for the observed selectivity is discussed.

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。
• Stereoselective Ring Expansion via Bicyclooxonium Ion. A Novel Approach to Oxocanes
  作者：Yasuharu Sakamoto、Kyoko Tamegai、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol016919k

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The stereoselective 1,4-rearrangement-ring expansion of tetrahydrofurans via bicyclo[3.3.0]oxonium ions was developed to synthesize oxocanes. On the basis of this rearrangement, the stereoselective synthesis of 2,8-syn-2,8-dimethyloxocane was accomplished.
• Hamonet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1918, vol. <9> 10, p. 28
  作者：Hamonet

  DOI：——

  日期：——
• テトラヒドロフラン環を有するα−オレフィンの製造方法
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2017218425A

  公开（公告）日：2017-12-14

  【課題】汎用性の高い比較的安価な原料からテトラヒドロフラン環を有するα−オレフィンをより高収率で得るための新規な製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表される第一級アルコールを出発原料に、末端水酸基を脱離基に変換し、脱離基を脱離して、対応する式（２）で表されるテトラヒドロフラン環を有するα−オレフィンを得るα−オレフィンの製造方法。［ＲはＨ又はＣ１〜５の炭化水素基；ｎは２〜６の整数］【選択図】なし

  【问题】提供一种从通用性较高的相对便宜的原料中，以更高收率获得具有四氢呋喃环的α-烯烃的新制造方法。 【解决方案】从式（1）表示的一级醇出发，将末端羟基转化为脱离基，然后脱离基，以获得具有相应式（2）表示的四氢呋喃环的α-烯烃的制造方法。[其中，R是H或C1-5烃基；n是2-6的整数] 【选择图】无