coumarin-3-tert-butyl-peroxyester | 850560-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: coumarin-3-tert-butyl-peroxyester
• 英文别名: tert-butyl 2-oxochromene-3-carboperoxoate
• CAS: 850560-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ONXMPADBKATQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coumarin-3-tert-butyl-peroxyester 在 四氯化碳 作用下， 以100%的产率得到3-氯香豆素
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素生色团的有机过氧化物的光分解：光谱学研究。

  摘要：

  使用纳秒和飞秒光谱研究了香豆素-3-叔丁基过氧酸酯（1）和香豆素-3-羰基-间氯苯甲酰过氧化物（2）的光分解，以阐明所涉及的瞬态物质的性质。香豆素生色团的激发导致其单线态激发态以9 x 10（9）s（-1）的速率衰减，这是由发射，系统间交叉，热弛豫和-OO-键均质的复合作用引起的。弱氧-氧键的解离从三重态和单重态激发态开始。这种状态组合的性质是预解离的，而不是解离的，这是由相对较慢的氧-氧键断裂速率证明的。1和2的分解导致形成香豆素-3-羰基氧基（R1）。使用时间分辨的FTIR和UV-vis瞬态技术，在纳秒级时分光镜下观察到了后者。R1在两个竞争过程中被消耗：单分子脱羧和双分子氢原子转移。这些反应的速率分别为4.3 x 10（5）s（-1）和1 x 10（6）M（-1）s（-1）。已使用DFT计算确定了R1的过渡态几何构型和脱羧能，并将其与苯甲酰氧基自由基的值进行了比较。R 1的脱羧通过过

  DOI：

  10.1021/jp044554q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 香豆素-3-甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到coumarin-3-tert-butyl-peroxyester
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素生色团的有机过氧化物的光分解：光谱学研究。

  摘要：

  使用纳秒和飞秒光谱研究了香豆素-3-叔丁基过氧酸酯（1）和香豆素-3-羰基-间氯苯甲酰过氧化物（2）的光分解，以阐明所涉及的瞬态物质的性质。香豆素生色团的激发导致其单线态激发态以9 x 10（9）s（-1）的速率衰减，这是由发射，系统间交叉，热弛豫和-OO-键均质的复合作用引起的。弱氧-氧键的解离从三重态和单重态激发态开始。这种状态组合的性质是预解离的，而不是解离的，这是由相对较慢的氧-氧键断裂速率证明的。1和2的分解导致形成香豆素-3-羰基氧基（R1）。使用时间分辨的FTIR和UV-vis瞬态技术，在纳秒级时分光镜下观察到了后者。R1在两个竞争过程中被消耗：单分子脱羧和双分子氢原子转移。这些反应的速率分别为4.3 x 10（5）s（-1）和1 x 10（6）M（-1）s（-1）。已使用DFT计算确定了R1的过渡态几何构型和脱羧能，并将其与苯甲酰氧基自由基的值进行了比较。R 1的脱羧通过过

  DOI：

  10.1021/jp044554q