Ethyl (2R)-2-{(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl}-2-{(1S,4S,7R)-4-methyl-6-oxo-3,8,10-trioxatricyclo[5.2.1.0^2,5]dec-2(5)-en-4-yl}-etanoate | 227776-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Ethyl (2R)-2-{(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl}-2-{(1S,4S,7R)-4-methyl-6-oxo-3,8,10-trioxatricyclo[5.2.1.0^2,5]dec-2(5)-en-4-yl}-etanoate
• 英文别名: ethyl 2(R)-{(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl}-2-{(1S,4S,7R)-4-methyl-6-oxo-3,8,10-trioxatricyclo[5.2.1.0^2,5]dec-2(5)-en-4-yl}acetate；ethyl (2R)-2-[(1R,4S,7R)-4-methyl-6-oxo-3,8,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,5]dec-2(5)-en-4-yl]-2-[(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]acetate
• CAS: 227776-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₉
• 分子量: 380.351
• InChiKey: NJIMQGVLAAFQGM-NGZQBKPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  544.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2R)-2-{(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl}-2-{(1S,4S,7R)-4-methyl-6-oxo-3,8,10-trioxatricyclo[5.2.1.0^2,5]dec-2(5)-en-4-yl}-etanoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 以80%的产率得到Ethyl (2R)-2-{(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl}-2-{(5R,4R,7S)-4-methyl-2,5,6-trioxo-3,8,10-trioxabicyclo[5.2.1]dec-4-yl}etanoate
  参考文献：
  名称：

  3-碘代葡萄糖酮与某些 CH 酸的钠衍生物的反应。手性环丙烷和稳定的氧杂环丁烷

  摘要：

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1007/bf02494418
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-iodolevoglucosenone 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到Ethyl (2R)-2-{(1S,2R,5R)-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl}-2-{(1S,4S,7R)-4-methyl-6-oxo-3,8,10-trioxatricyclo[5.2.1.0^2,5]dec-2(5)-en-4-yl}-etanoate
  参考文献：
  名称：

  Valeev; Gorobets; Spirikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1242 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 3-iodolevoglucosenone with sodium derivatives of some CH acids. Chiral cyclopropanes and stable oxetenes
  作者：F. A. Valeev、E. V. Gorobets、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02494418

  日期：1999.1

  Abstract3-Iodolevoglucosenone reacts with the sodium derivative of ethyl cyanoacetate at −60°C to give a tetrasubstituted cyclopropane derivative; similar reactions of the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and acetylacetone at −60 °C afford the expected transformed Michael adducts, while at 20 °C,O,C-dialkylated products of the oxetene series are formed.

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。
• Valeev; Gorobets; Spirikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1242 - 1243
  作者：Valeev、Gorobets、Spirikhin、Miftakhov

  DOI：——

  日期：——