1-(4-Chloro-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-propenone | 108664-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-propenone
• 英文别名: 3-Dimethylamino-2-(4-chlorobenzoyl)propene；1-(4-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 108664-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: IZUVKOFTWPUPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 1-(4-Chloro-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-propenone 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4'-chlorobenzoyl)-3,4-dihydro-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶的 1H、13C 和 15N NMR 光谱分析

  摘要：

  分析了一系列 34 种 3-酰基吡啶并 [1,2-a] 嘧啶鎓盐的 NMR 光谱数据，这些盐制备为高氯酸盐或氯化物。研究了甲基取代的 3-芳酰基四氢吡啶并 [1,2-a] 嘧啶在 6、8 和 9 位以及 6 和 8 位具有甲基取代基，并带有各种芳酰基取代基。所有共振的明确分配是通过二维 1H,1H-CO​​SY 测量、1H,13C 和 1H,15N HSQC 以及 HMBC 实验实现的，并评估了杂环系统中重要的诊断 CH 和 NH 偶联。分析了甲基取代基对质子、碳和氮位移的影响。发现抗衡离子对吡啶并嘧啶所讨论的核的某些化学位移有显着影响，允许间接检测阴离子，这是通过直接测量高氯酸盐的 35Cl 核来证实的。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4005
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 1-(4-氯苯基)-3-(二甲基氨基)-1-丙酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-dimethylaminomethyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of a series of novel 1,2-disubstituted propenones

  摘要：

  To find an antifungal agent other than those of the imidazole and triazole series, a new class of 1,2-disubstituted propenones I and II was prepared and tested for antifungal activity. Comparison of the structure-activity relationships showed that the conjugated structure of carbonyl and exomethylene groups in I and II plays an important role in potent antifungal activity. However, it is noteworthy that compounds 53, 54, and 56, which have a hydroxymethyl or methoxymethyl group instead of an exo-methylene group in I, also showed potent activity. Although many compounds exhibited strong antifungal activity in vitro, none showed activity in vivo of oral efficacy against subacute systemic candidiasis in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00391a037

文献信息

• 氨基二硫代甲酸烯丙酯类化合物及其制备方 法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN105085350B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明涉及通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，还涉及上述化合物的制备方法及其在制备用于抗肿瘤的药物方面的用途。
• 2-(aminoalkyl)acrylophénones, leur préparation et leur utilisation
  申请人：S.A.R.L. GALEPHAR

  公开号：EP0156785A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  2-(aminoalkyl)acrylophénones de la formule: dans laquelle: A et B désignent de l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ou phényle substitué ou non, ou avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical hétérocyclique; les symboles R désignent de l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur substitué ou non, un acide carboxylique, sulfonique ou un ester de ces acides, un amide substitué ou non, un groupe nitro, hydroxy, éther d'alkyle inférieur, un groupe phényle ou phénoxy substitué ou non ou un hétérocyle, n vaut de 1 à 3 et m de 1 à 5, leur préparation et leur utilisation. Comme médicaments et spécialement comme hypolipémiant et hypocholestérolémiant.

  式中，A 和 B 表示氢或取代或未取代的低级烷基或苯基，或与所键合的氮原子一起表示杂环基；符号 R 表示氢、卤素、取代或未取代的低级烷基、羧酸或磺酸或这些酸的酯类、取代或未取代的酰胺、硝基、羟基或低级烷基醚基、取代或未取代的苯基或苯氧基或杂环基；n 为 1 至 3，m 为 1 至 5。
• OGATA, MASARU;MATSUMOTO, HIROSHI;KIDA, SHIRO;SHIMIZU, SUMIO;TAWARA, KATSU+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1497-1502
  作者：OGATA, MASARU、MATSUMOTO, HIROSHI、KIDA, SHIRO、SHIMIZU, SUMIO、TAWARA, KATSU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of a series of novel 1,2-disubstituted propenones
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Shiro Kida、Sumio Shimizu、Katsuya Tawara、Yoshimi Kawamura

  DOI：10.1021/jm00391a037

  日期：1987.8

  To find an antifungal agent other than those of the imidazole and triazole series, a new class of 1,2-disubstituted propenones I and II was prepared and tested for antifungal activity. Comparison of the structure-activity relationships showed that the conjugated structure of carbonyl and exomethylene groups in I and II plays an important role in potent antifungal activity. However, it is noteworthy that compounds 53, 54, and 56, which have a hydroxymethyl or methoxymethyl group instead of an exo-methylene group in I, also showed potent activity. Although many compounds exhibited strong antifungal activity in vitro, none showed activity in vivo of oral efficacy against subacute systemic candidiasis in mice.
• ¹ H, ¹³ C and ¹⁵ N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Ulrich Girreser、Ullvi Bluhm、Bernd Clement、Dieter Heber

  DOI：10.1002/mrc.4005

  日期：2013.11

  The NMR spectroscopic data of a series of thirty‐four 3‐acylpyrido[1,2‐a]pyrimidinium salts are analyzed, which were prepared as either perchlorates or chlorides. Methyl group substituted 3‐aroyltetrahydropyrido[1,2‐a]pyrimidines with the methyl substituent in positions 6, 8 and 9 as well as both in positions 6 and 8 were investigated bearing various aroyl substituents. Unequivocal assignment of all

  分析了一系列 34 种 3-酰基吡啶并 [1,2-a] 嘧啶鎓盐的 NMR 光谱数据，这些盐制备为高氯酸盐或氯化物。研究了甲基取代的 3-芳酰基四氢吡啶并 [1,2-a] 嘧啶在 6、8 和 9 位以及 6 和 8 位具有甲基取代基，并带有各种芳酰基取代基。所有共振的明确分配是通过二维 1H,1H-CO​​SY 测量、1H,13C 和 1H,15N HSQC 以及 HMBC 实验实现的，并评估了杂环系统中重要的诊断 CH 和 NH 偶联。分析了甲基取代基对质子、碳和氮位移的影响。发现抗衡离子对吡啶并嘧啶所讨论的核的某些化学位移有显着影响，允许间接检测阴离子，这是通过直接测量高氯酸盐的 35Cl 核来证实的。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.