2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪 | 141409-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪
• 中文别名: 2,6-二叔丁基对甲基苯酚
• 英文名称: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 141409-08-7
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: ZNPCQZYSKNBMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到6-chloro-3-dimethylaminomethyl-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)imidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 1-(1,3-苯并氧)2-溴乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.037 g的产率得到2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIV Syntheses of Some 3-(Variously Substituted) Imidazo[1,2-b] pyridazines, 6-Substituted 2-Benzoyl- imidazo[1,2-b]pyridazines and Pyrimido[1,2-b]pyridazin- 5-ium-3-olates and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptors
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97030

  日期：——

  The syntheses of some ethyl 2-2′-aryl-6′-(chloro, iodo and methoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-(acetoxy, acylamino, hydroxy and methoxy)acetates, 6-methyl-2-(p-tolyl)- and 6-chloro-2-(4′-chlorophenyl)-3-trimethylammoniomethylimidazo[1,2-b]pyridazine iodides (and reactions thereof), 2-benzoyl 6-substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and 7-(methoxy, chloro and phenylthio)-2-phenylpyrimido-[1,2-b]pyridazin-5-ium-3-olates are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from rat forebrain membrane [central benzodiazepine receptor (BZR)] and rat kidney membrane [mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptor (PBR)] has been examined. The most active compound was ethyl 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate with IC50 24 nM for displacement from the BZR and 91% displacement at 1000 nM from the PBR; the most selective for the PBR was 6-methyl-3-methylsulfonylmethyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazine (PBR, IC50 92 nM; BZR, 15% inhibition of binding by [3H]diazepam at 1000 nM).

  一些乙基 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、碘和甲氧基) 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、 2-(乙酰氧基、酰氨基、羟基和甲氧基)乙酸酯、 6-甲基-2-(对甲苯基)-和 6-氯-2-(4′-氯苯基)-3-三甲基氨甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪 碘化物（及其反应），6-取代的 2-苯甲酰基咪唑并[1,2-b]哒嗪 咪唑并[1,2-b]哒嗪和 7-（甲氧基、 氯和 2-苯基嘧啶并[1,2-b]哒嗪-5-鎓-3-醇酸盐。 报告。这些化合物能够取代 大鼠前脑膜中的[3H]地西泮 [中枢苯并二氮杂卓受体（BZR）]和大鼠肾膜 线粒体（外周型）苯二氮杂卓受体（PBR）]的[3H]地西泮的能力进行了研究。 进行了研究。最活跃的化合物是乙基 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate 与 BZR 的置换 IC50 为 24 nM，在 1000 nM 时与 BZR 的置换率为 91%。 在 1000 nM 时对 PBR 的选择性最高。 的选择性是 对 PBR 选择性最强的是 6-甲基-3-甲磺酰甲基-2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 (PBR，IC50 92 nM；BZR，[3H]二氮卓对其结合的抑制率为 15 [3H]地西泮在 1000 nM 时的结合抑制率为 15%）。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Glenn, Brok, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 609 - 622
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Glenn, Brok、Harrison, Peter W.、Ireland, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M. L.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——