(2-Cyclohexenyl)(phenyl)sulfoxid | 33141-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Cyclohexenyl)(phenyl)sulfoxid
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-ylsulfinylbenzene
• CAS: 33141-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: PEDWSMXEUZNCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyclohexenyl)(phenyl)sulfoxid 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Tacken, Angelika, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 564 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohex-2-enyl phenyl sulfide 在 1,3-dimethyl-5-ethyl-5,10-dihydro-7-carboxyalloxazine 、 1,3-dimethyl-5-ethyl-5,10-dihydro-8-carboxyalloxazine 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(2-Cyclohexenyl)(phenyl)sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的Flavin- [BMIm] PF 6催化系统通过过氧化氢进行高效选择性硫氧化

  摘要：

  固定在离子液体（[BMIm] PF 6）中的新型黄素催化剂2用于过氧化氢将硫化物高度选择性地氧化为亚砜。亚砜以良好至高产率和高选择性获得，而没有任何可检测到的过氧化成砜。离子液体中的催化剂可循环使用七次，而不会损失活性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo060274q

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• Synthesis of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Benzenesulfenate and Benzeneselenenate and Their Reaction with Some Electrophiles in the Presence of Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Tatsuo Oida、Atsushi Ohnishi、Toshiharu Shimamaki、Yoshiyuki Hayashi、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.702

  日期：1991.2

  2-(Trimethylsilyl)ethyl benzenesulfenate was allowed to react with several halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to afford the corresponding phenyl sulfoxides as the main product. In the reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl benzeneselenenate and several halides with TBAF, the corresponding alcohols were obtained as the main product.

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，使 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基苯磺酸盐与几种卤化物反应，得到相应的苯基亚砜作为主要产物。2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯硒酸酯和几种卤化物与TBAF反应，主要产物为相应的醇。
• Direct Allylic C(sp³)–H Thiolation with Disulfides via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jungwon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acscatal.0c01232

  日期：2020.6.5

  direct allylic C(sp3)–H thiolation mediated by visible light photoredox catalysis. The use of in situ-generated thiyl radical from disulfide as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and a coupling partner enabled selective cleavage of the allylic C(sp3)–H bond followed by C(sp3)–S bond formation. The undesired hydrothiolation, a prevalent reaction from facile thiyl radical addition to olefins, was prevented

  尽管烯丙基硫醚的用途广泛，但直接催化的烯丙基C（sp 3）–H硫醇化仍然难以实现。在这里，我们报告由可见光光氧化还原催化介导的直接烯丙基C（sp 3）–H巯基化作用。使用二硫化物原位生成的硫氢自由基作为氢原子转移（HAT）试剂和偶联伙伴，可以选择性裂解烯丙基C（sp 3）–H键，然后裂解C（sp 3）-S键的形成。通过在碱性条件下立即使巯基去质子化，防止了不希望的加氢硫醇化反应，这是由于容易的巯基自由基加成到烯烃中而引起的普遍反应。各种各样的二芳基二硫化物和烯烃参与了反应，从而高效地生产了烯丙基硫醚。机理研究表明，光催化剂作为氧化还原介体参与其中，这对于将烯丙基从自由基转化为烯丙基阳离子以及进一步的离子偶联过程至关重要。基于提出的机理，通过合理设计的更易还原的不对称二硫化物解决了烷基烯丙基硫醚合成的局限性，从而使所需的催化循环有效。
• Enantioselective total synthesis of (+)-12,13-epoxytrichothec-9-ene and its antipode
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、Roch Yu King. Chan、Joseph V. Paukstelis

  DOI：10.1021/ja00222a036

  日期：1988.7
• The application of allylic sulfoxide anions as vinyl anion equivalents. A general synthesis of allylic alcohols.
  作者：D.A. Evans、G.C. Andrews、T.T. Fujimoto、D. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95950-7

  日期：1973.1