N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基甲酰胺 | 52479-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: 2-Formylphenyl(methyl)formamide
• CAS: 52479-54-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: JESCJTJYQXWRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基甲酰胺 在 potassium hydroxide 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(2-甲基氨基苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ru(bpy)32+在可见光光氧化还原催化下对吲哚进行有氧CC裂解

  摘要：

  使用 Ru(bpy)32+（2,2'-联吡啶）的光氧化还原催化已被用于在吲哚的有氧 C-C 裂解/氧化反应中激活氧。许多含有各种官能团的吲哚底物被成功地用于反应中，以得到范围广泛的邻氨基苯甲醛衍生物。然后，这些产品可以用作进一步合成修饰的通用构件。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701245
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 DPZ 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚和光的可见光光催化有氧氧化和作为化学选择性开关的pH值

  摘要：

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01969

文献信息

• Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch
  作者：Chenhao Zhang、Sanliang Li、Filip Bureš、Richmond Lee、Xinyi Ye、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01969

  日期：2016.10.7

  d chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。
• 一种可见光催化制备N-(2-甲酰基苯基)N-取 代甲酰胺衍生物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN105949079B

  公开（公告）日：2017-09-29

  一种可见光催化制备N‑（2‑甲酰基苯基）N‑取代甲酰胺衍生物的方法，属于可见光催化合成技术领域，合成路线如下：，其中，DPZ的结构式如下：，R1为‑H、‑OMe、‑F或‑Cl，R2为‑Me、‑Bn或‑Ph；合成步骤为：将化合物1、DPZ、K3PO4和TEMPO溶于CH3CN和水的混合溶剂中，在氧气氛围、蓝灯光源下25oC恒温反应，TLC跟踪监测，反应结束后经柱层析分离即得化合物2。本发明可以高效制备N‑（2‑甲酰基苯基）N‑取代甲酰胺衍生物，本发明的优势在于：绿色环保，反应效率高，后处理简单，成本低。
• OXIME COMPOUND, PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, COLOR FILTER, PRODUCTION METHOD FOR THE COLOR FILTER, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：Fujita Akinori

  公开号：US20110123929A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Provided are an oxime compound represented by General Formula (1), a photosensitive composition containing the oxime compound as a photopolymerization initiator, a production method for a color filter using the photosensitive composition, and a color filter obtained by the production method: in General Formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxylcarbonyl group, each of which may have a substituent; R 2 represents or R 2 s each represent a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group or an amino group; m is an integer of 0 to 4; when m is an integer of 2 or more, R 2 s may be linked together to form a ring; and A represents a 4-, 5-, 6- or 7-membered ring.
• Aerobic C-C Bond Cleavage of Indoles by Visible-Light Photoredox Catalysis with Ru(bpy)₃ ²⁺
  作者：Xiaochen Ji、Dongdong Li、Zhongzhen Wang、Muyun Tan、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701245

  日期：2017.12.8

  Photoredox catalysis with Ru(bpy)32+ (2,2′-bipyridine) has been used to enable the activation of oxygen in the aerobic C–C cleavage/oxygenation reaction of indoles. A number of indole substrates that contain various functional groups were successfully employed in the reaction to give a wide range of ortho-aminobenzaldehyde derivatives. These products can then be used as versatile building blocks for

  使用 Ru(bpy)32+（2,2'-联吡啶）的光氧化还原催化已被用于在吲哚的有氧 C-C 裂解/氧化反应中激活氧。许多含有各种官能团的吲哚底物被成功地用于反应中，以得到范围广泛的邻氨基苯甲醛衍生物。然后，这些产品可以用作进一步合成修饰的通用构件。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。