2-(甲基氨基)-苯甲醛 | 7755-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基氨基)-苯甲醛
• 英文名称: 2-(methylamino)benzaldehyde
• 英文别名: N-methyl-2-aminobenzaldehyde；o-methylaminobenzaldehyde
• CAS: 7755-70-6
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD19216814
• 分子量: 135.166
• InChiKey: LIZGLUQDMOJDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-烯丙基-n-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(甲基氨基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化级联小环的环化

  摘要：

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02714

文献信息

• Eco-friendly construction of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas <i>via</i> Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed multi-component domino double [4 + 2] annulations
  作者：Zhentao Pan、Shuaijun Shi、Xuancheng Yang、Xuqiong Xiao、Wangqin Zhang、Shiliang Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d1gc00889g

  日期：——

  An unprecedented eco-friendly multi-component domino approach for the synthesis of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas via Fe(iii)-catalyzed domino double [4 + 2] cycloadditions is described.

  一种前所未有的环保多组分多米诺方法用于合成螺环喹唑啉-2-(硫)酮和喹啉-(硫)脲，通过Fe(III)催化的多米诺双[4 + 2]环加成反应实现。
• Stereoselective synthesis of isoxazole and pyrazole annulated sultams via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Giuseppe Gumina、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Manlio Alessi、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00874-0

  日期：1997.10

  isothiazoloisoxazole-4,4-dioxide, pyrazoloisothiazole-1,1-dioxide, [1,2]thiazinoisoxazole-4,4-dioxide and benzo[1,2]thiazinoisoxazole-4,4-dioxide systems have been obtained by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, starting from substituted α- and β-sulfonamides.

  分子内1已获得功能化的异噻唑并异恶唑-4,4-二氧化物，吡唑并异噻唑-1,1-二氧化物，[1,2]噻嗪异恶唑-4,4-二氧化物和苯并[1,2]噻嗪异恶唑-4,4-二氧化物体系。 ，3-偶极环加成，从取代的α-和β-磺酰胺开始。
• Bridgehead nitrogen heterocycles which contain the quinazoline moiety – synthesis and cycloaddition of 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Frances Heaney、Tomas McCarthy、Mary Mahon、V. McKee

  DOI：10.1039/b511998g

  日期：——

  first ever examples of 1,3-dipolar trapping of these nitrones to homonuclear dipolarophiles is described. The new dipoles 8 reacted with N-methyl maleimide, generating diastereomeric adducts 14-16. In the reaction between 8 and dimethyl acetylenedicarboxylate, primary cycloadducts 17 and/or stable rearrangement products, azomethine ylides 18, are formed depending on the substitution pattern of the dipole

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。
• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Process for producing cyclic compound
  申请人：——

  公开号：US20030040632A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A process suitable for safely mass-producing, through a short step, cyclic compounds useful in medicines, agricultural chemicals, foods, cosmetics, and chemical products or as intermediates therefor. The process, which is for producing a compound represented by the formula: 1 {wherein Z represents an electron-attracting group; W represents optionally substituted ethylene or optionally substituted vinylene; R 3 represents hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group; and X represents a divalent group [provided that when W represents optionally substituted vinylene, then —X—CH 2 —Z is not —X 1 —X 2 —CH 2 —Z (wherein X 1 represents sulfur or optionally substituted nitrogen and X 2 represents optionally substituted ethylene)]} or a salt thereof, is characterized by subjecting a compound represented by the formula (II) or a salt thereof: 2 (wherein the symbols have the same meanings as the above) to a ring closure reaction in a solvent containing a carbonic diester.

  一种适用于安全批量生产用于药品、农药、食品、化妆品和化学产品或其中间体的环状化合物的过程，通过简短步骤。该过程用于生产由以下公式表示的化合物： 1 （其中Z代表一个吸电子基团；W代表可选择取代的乙烯或可选择取代的乙烯基；R 3 代表氢或可选择取代的碳氢基团；X代表二价基团［但当W代表可选择取代的乙烯基时，那么—X—CH 2 —Z不是—X 1 —X 2 —CH 2 —Z（其中X 1 代表硫或可选择取代的氮，X 2 代表可选择取代的乙烯基）］或其盐，其特征在于将由以下公式（II）或其盐表示的化合物： 2 （其中符号具有与上述相同的含义）置于含有碳酸二酯的溶剂中进行环闭合反应。