2-(3-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile | 158326-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile
• CAS: 158326-02-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: NSYDMLLQQZRIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhexa-2,4-dienal 、 2-(3-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile 在 C₄₄H₇₇NO₄Si₂ 、 水杨酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.5h， 以69%的产率得到methyl 2-[(1R,5R,6S)-6-[(1S)-2,2-dicyano-1-phenylethyl]-2-phenyl-5-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的2,4-二烯和2,4-二烯的简明组装：通过顺序胺和碳烯催化的区域和立体选择性exo-Diels-Alder和氧化还原反应

  摘要：

  理想的中继催化作用：通过使用三烯胺活化作用，开发了具有电子缺陷的β-取代的2,4-二烯和2,4-二烯的γ，δ-区域选择性异常exo -Diels-Alder反应。生成的多功能环加合物包含位置完美的官能团，从而有助于在卡宾的顺序催化下，将1，5-氢化物从醛的C–H基团转移至活化的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208349
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-(thiophen-2-yl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  改性烯丙基衍生物与极性二烯之间的膦催化环化反应及其对环化模式的影响

  摘要：

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300646

文献信息

• DABCO-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Isatin-Derived Nitrones and Electron-Deficient Dienes via a 1,6-Addition Reaction
  作者：Zhen Wang、Weijun Yao、Zihao Luo

  DOI：10.1055/a-1863-3494

  日期：2022.10

  diastereoselective [3+2] dipolar cycloadditions of isatin-derived nitrone ylides with penta-2,4-dienenitriles have been developed. The reaction proceeds through the organic base DABCO catalyzed 1,6-addition to linear penta-2,4-dienenitriles, followed by the intramolecular cyclization. This procedure is capable of tolerating a relatively wide range of nitrone ylides under mild conditions, facilitating the preparation

  已经开发了靛红衍生的硝酮叶立德与五-2,4-二烯腈的区域选择性、化学选择性和非对映选择性 [3+2] 偶极环加成反应。该反应通过有机碱 DABCO 催化 1,6-加成到线性五-2,4-二烯腈，然后进行分子内环化。该过程能够在温和条件下耐受范围相对较宽的硝酮叶立德，有助于制备各种 1'-羟基螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷] 衍生物。