(E)-1-(吡啶-2-基)乙酮O-苄基肟 | 216753-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (E)-1-(吡啶-2-基)乙酮O-苄基肟
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-2-yl)ethanone O-benzyl oxime
• 英文别名: (E)-1-pyridin-2-yl-ethanone O-benzyloxime；(E)-N-phenylmethoxy-1-pyridin-2-ylethanimine
• CAS: 216753-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: NUZFFMRKRXHMBH-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(吡啶-2-基)乙酮O-苄基肟 在 1-[([1,3,2]dioxaborolan-2-yloxy)-diphenyl-methyl]-2-methylpropylamine 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙基硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到(R)-1-(2-吡啶)乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE

  摘要：

  公开号：

  WO2008027740A3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-[1-(hydroxyimino)ethyl]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1-(吡啶-2-基)乙酮O-苄基肟
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE
  申请人：INTELLECTUAL PROPERTY AND TECH

  公开号：WO2008027740A3

  公开（公告）日：2008-05-22
• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。