bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfide | 1449520-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfide
• 英文别名: bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfane；bis(1-methyl-indole-3-yl) sulfide；1-Methyl-3-(1-methylindol-3-yl)sulfanylindole；1-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)sulfanylindole
• CAS: 1449520-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: NNALQQPMKMZJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-Methyl-3-(1-methylindol-3-yl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 di-p-toluenesulfonyl sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004

文献信息

• Transition-Metal-Free Efficient Synthesis of Bisindole Sulfanes Using 2-(Fluorosulfonyl)difluoroacetic Acid
  作者：Yang Li、Lan-Ting Shi、Wen-Qing Zhu、Hong Li、Qiang Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609573

  日期：2018.9

  By using 2-(fluorosulfonyl)difluoroacetic acid as sulfur ­reagent, bisindole sulfanes were highly efficient synthesized under transition-metal-free conditions. Results indicate that this proceeded not at the relatively acidic C-2 position but rather selectively at the nucleo­philic C-3 position to give the desired compounds with excellent regio­selectivities and good yields.

  通过使用2-(氟磺酰基)二氟乙酸作为硫试剂，在无过渡金属条件下高效合成了双吲哚硫烷。结果表明，这不是在相对酸性的 C-2 位置进行，而是选择性地在亲核 C-3 位置进行，从而得到具有优异区域选择性和良好产率的所需化合物。
• Copper-Catalyzed CH Bond Direct Chalcogenation of Aromatic Compounds Leading to Diaryl Sulfides, Selenides, and Diselenides by Using Elemental Sulfur and Selenium as Chalcogen Sources Under Oxidative Conditions
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takafumi Kanai、Eiji Yamaguchi、Akika Kamei、Takayuki Yamauchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/asia.201300882

  日期：2014.1

  oxidation conditions. The use of a polar solvent was crucial for the reaction, and DMSO (dimethyl sulfoxide) in particular stimulated the reaction. The reaction could be applied to common aromatic compounds, such as N‐methyl indole and dialkyl anilines. The reaction of indole proceeded at the nucleophilic C3 position rather than at the acidic C2 position. In addition, the reaction of dialkyl anilines

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。
• Synthesis and antioxidant activity of new C-3 sulfenyl indoles
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Josemar R. Soares、Francine N. Victoria、Débora M. Martinez、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.004

  日期：2013.9

  A convenient and efficient methodology for the synthesis of new C-3 sulfur-substituted indoles under CeCl3·7H2O promotion is reported. Model bis(indol-3-yl)sulfide 4a and bis(indol-3-yl)sulfone 5a proved to display potent antioxidant activity at the low micromolar level, in DPPH, ABTS, and FRAP assays, as well as in the inhibition of the peroxidation of linoleic acid.

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。
• XtalFluor‐E Enabled Regioselective Synthesis of Di‐Indole Sulfides by C3−H Sulfenylation of Indoles
  作者：Nojus Cironis、Kang Yuan、Stephen P. Thomas、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/ejoc.202101394

  日期：2022.3.15

  Xtalfluor-E reacts with amine bases to form Lewis adducts which when combined with indoles afforded a simple and regioselective synthesis of di-indole sulfides as well as di-indole diethyl amino sulfonium by electrophilic aromatic substitution (SEAr).

  Xtalfluor- E与胺碱反应形成路易斯加合物，当与吲哚结合时，通过亲电芳族取代 (SE Ar) 可以简单且区域选择性地合成二吲哚硫化物和二吲哚二乙基氨基锍。