5,7-dihydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1222-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3--5.7-dihydroxy-cumarin；5,7-dihydroxy-3-pyridin-2-yl-chromen-2-one；5,7-Dihydroxy-3-(2-pyridinyl)-2H-1-benzopyran-2-one；5,7-dihydroxy-3-pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1222-44-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: APUOXYJADQOQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studien über Cumarinderivate.) 2. Mitt.: Die Synthese einiger 3-Pyridylcumarine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19642971108

文献信息

• Hydroxylated 3-(pyridin-2-yl)coumarins as radical scavengers with potent lipoxygenase inhibitor activity
  作者：Sebastiano Masuri、Maria Grazia Cabiddu、Enzo Cadoni、Tiziana Pivetta

  DOI：10.1039/d1nj01232k

  日期：——

  lipoxygenase activities with IC50 in the μM range, with the radical scavenging properties tuneable according to the number and position of the hydroxy groups. The study of the protonation constants of the 3-(pyridin-2-yl)coumarins, carried out in aqueous solutions, helped in evaluating the absorption and the potential biological properties of the molecules, strongly affected by their protonation state

  香豆素包含一大类含有2Hchromen-2-one环的天然和合成化合物。带有羟基的衍生物能够提供一个H˙，表现出类似于酚类和醌类的抗氧化活性。在这项工作中，制备了具有和不具有羟基的3-（吡啶-2-基）香豆素，并研究了它们的抗氧化能力和对脂氧合酶的抑制活性。所研究的衍生物显示出有效的脂氧合酶活性（IC 50）在 μM 范围内，自由基清除性能可根据羟基的数量和位置进行调节。在水溶液中进行的 3-（吡啶-2-基）香豆素的质子化常数研究有助于评估分子的吸收和潜在的生物学特性，这些特性受质子化状态和电荷的强烈影响。在计算出的特定热化学描述符和分子对接的基础上，讨论了所研究的 3-(吡啶-2-基)香豆素的抗氧化特性和酶促抑制方式。