(E)-3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-2-(2-pyridyl)acrylonitrile；3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile；(E)-3-(dimethylamino)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD05021992
• 分子量: 173.217
• InChiKey: HQVNVYFIPYMSHH-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮抗菌候选药物的探索性工艺开发和千克级合成

  摘要：

  为大规模制备新型恶唑烷酮抗菌候选药物1，开发了一种简洁，对环境无害且具有成本效益的途径。通过对区域异构体混合物21进行轻度脱氨，可以制备高纯度的关键中间体2-（1-（2-氟-4-硝基苯基）-1 H-吡唑-4-基）吡啶7。通过亲核SNAr反应，通过4-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-胺14与1,2-二氟-4-硝基苯的仲胺官能团的选择性C–N偶联制备混合物10在最佳条件下，伯胺基保持完整。通过改变进料方式，可以很好地控制脱氨步骤的气态氮释放速率和反应混合物温度，从而提供安全保障。优化的合成策略1的总收率为27.6％，包括仅通过五个固液分离进行的七个连续转化，显着改善了产物分离的后处理。该策略绕开了涉及任何中间产品以及最终API的耗时且费力的过程。这项研究提出了一种能够快速交付高纯度API的几千克API的方法。

  DOI：

  10.1021/op500030v
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮抗菌候选药物的探索性工艺开发和千克级合成

  摘要：

  为大规模制备新型恶唑烷酮抗菌候选药物1，开发了一种简洁，对环境无害且具有成本效益的途径。通过对区域异构体混合物21进行轻度脱氨，可以制备高纯度的关键中间体2-（1-（2-氟-4-硝基苯基）-1 H-吡唑-4-基）吡啶7。通过亲核SNAr反应，通过4-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-胺14与1,2-二氟-4-硝基苯的仲胺官能团的选择性C–N偶联制备混合物10在最佳条件下，伯胺基保持完整。通过改变进料方式，可以很好地控制脱氨步骤的气态氮释放速率和反应混合物温度，从而提供安全保障。优化的合成策略1的总收率为27.6％，包括仅通过五个固液分离进行的七个连续转化，显着改善了产物分离的后处理。该策略绕开了涉及任何中间产品以及最终API的耗时且费力的过程。这项研究提出了一种能够快速交付高纯度API的几千克API的方法。

  DOI：

  10.1021/op500030v

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• 噁唑烷酮类化合物及其用途
  申请人：四川好医生药业集团有限公司

  公开号：CN105399737B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供了式VI所示的噁唑烷酮类化合物或其药学上可接受的盐、水合物或晶型。本发明还提供了化合物的制备方法。当前化药领域中，多数改变结构的化合物的活性会变好，但是毒性也会明显增强，无法作为药物使用。本发明所提供的化合物与现有的化合物相比，不仅能够有很好的抗耐药性和抗菌活性，令人意想不到的是，本发明的化合物安全性也更好，更有利于患者的用药安全和治疗。
• Pyridine-substituted pyrazolopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020173514A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to new pyrazolopyridine derivatives of the formula (I) 1 in which R 1 represents 4-pyridinyl or 3-pyridinyl; R 2 represents H, NH 2 or halogen; and salts, isomers and hydrates thereof as stimulators of soluble guanylate cyclase and for use as agents for the treatment of cardiovascular disorders, hypertension, of thromboembolic disorders and ischaemia, sexual dysfunction or inflammation, and for the treatment of disorders of the central nervous system.

  本发明涉及新的吡唑吡啶衍生物的化学式(I)1，其中R1代表4-吡啶基或3-吡啶基；R2代表H、NH2或卤素；以及其盐、异构体和水合物作为可溶性鸟苷酸环化酶的刺激剂，并用作治疗心血管疾病、高血压、血栓栓塞性疾病和缺血、性功能障碍或炎症，以及治疗中枢神经系统疾病的药剂。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• NEUE HETEROCYCLYL-METHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1119566A1

  公开（公告）日：2001-08-01