N-(3,6,9,12-tetraoxadodecan-1-yl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide | 1391838-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,6,9,12-tetraoxadodecan-1-yl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide
• CAS: 1391838-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: ZYKRGQCUHVMOPG-PYHGIMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,6,9,12-tetraoxadodecan-1-yl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 N-(12-(α-D-mannopyranosyl)-3,6,9,12-tetraoxadodecan-1-yl)-exo-norbornan-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(3,6,9,12-tetraoxadodecan-1-yl)-exo-norborn-5-en-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382