4'-(5-ethynyl-2-(hexyloxy)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1599477-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(5-ethynyl-2-(hexyloxy)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• CAS: 1599477-36-7
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O
• 分子量: 433.553
• InChiKey: NEYWDBQHJAFDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(5-ethynyl-2-(hexyloxy)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不对称配体的金属超分子的自组装和扫描隧道显微镜表征

  摘要：

  不对称和不对称结构普遍存在，在自然和生命系统中发挥着关键作用。在金属超分子组装领域，使用不对称积木构建人工结构仍处于起步阶段。在此，我们报告了基于两个不对称双层配体的超分子系统的自组装。在超高真空低温扫描隧道显微镜（UHV-LT-STM）的帮助下，我们能够研究对应于配体 LA 与两种主要构象复合物 A 的四种结合模式的四种异构结构。通过STM测量的异构体分布和通过密度泛函理论（DFT）计算获得的每种异构体的总结合能表明，最丰富的异构体可能是具有最高总结合能的最稳定的异构体。最后，通过缩短内外层之间的接头和臂的长度，可以在与复合物 B 的单一构象相对应的一种结合模式内控制不对称配体 LB 的排列。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12508
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4'-(5-ethynyl-2-(hexyloxy)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有不对称配体的金属超分子的自组装和扫描隧道显微镜表征

  摘要：

  不对称和不对称结构普遍存在，在自然和生命系统中发挥着关键作用。在金属超分子组装领域，使用不对称积木构建人工结构仍处于起步阶段。在此，我们报告了基于两个不对称双层配体的超分子系统的自组装。在超高真空低温扫描隧道显微镜（UHV-LT-STM）的帮助下，我们能够研究对应于配体 LA 与两种主要构象复合物 A 的四种结合模式的四种异构结构。通过STM测量的异构体分布和通过密度泛函理论（DFT）计算获得的每种异构体的总结合能表明，最丰富的异构体可能是具有最高总结合能的最稳定的异构体。最后，通过缩短内外层之间的接头和臂的长度，可以在与复合物 B 的单一构象相对应的一种结合模式内控制不对称配体 LB 的排列。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12508

文献信息

• Self-Assembly of Supramolecular Fractals from Generation 1 to 5
  作者：Lei Wang、Ran Liu、Jiali Gu、Bo Song、Heng Wang、Xin Jiang、Keren Zhang、Xin Han、Xin-Qi Hao、Shi Bai、Ming Wang、Xiaohong Li、Bingqian Xu、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.8b05530

  日期：2018.10.31

  generations of supramolecular fractals (G1-G5) based on the coordination-driven self-assembly of terpyridine ligands. All the ligands were synthesized from triphenylamine motif, which played a central role in geometry control. Different approaches based on direct Sonogashira coupling and/or ⟨tpy-Ru(II)-tpy⟩ connectivity were employed to prepare complex Ru(II)-organic building blocks. Fractals G1-G5

  在寻求分形几何的分子表达过程中，化学家在过去几年中一直致力于分子和超分子的构建，但报道的例子很少，特别是对于离散结构。我们在此基于三联吡啶配体的配位驱动自组装设计并构建了五代超分子分形（G1-G5）。所有配体都是由三苯胺基序合成的，三苯胺基序在几何控制中发挥着核心作用。采用基于直接 Sonogashira 耦合和/或 ⟨tpy-Ru(II)-tpy⟩ 连接的不同方法来制备复杂的 Ru(II)-有机构建块。通过有机或 Ru(II)-有机结构单元与 Zn(II) 离子的精确配位，高产率地获得了分形 G1-G5。这些结构的表征是通过一维和二维核磁共振波谱、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、行波离子淌度质谱 (TWIM-MS) 和透射电子显微镜 (TEM) 来完成的。此外，两个最大的分形还在固/液界面或溶液中基于其明确的支架分层自组装成有序的超分子纳米结构。
• Hexagon Wreaths: Self-Assembly of Discrete Supramolecular Fractal Architectures Using Multitopic Terpyridine Ligands
  作者：Ming Wang、Chao Wang、Xin-Qi Hao、Jingjing Liu、Xiaohong Li、Chenglong Xu、Alberto Lopez、Luyi Sun、Mao-Ping Song、Hai-Bo Yang、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/ja501417g

  日期：2014.5.7

  In this study, we overcame a challenge in conventional self-assembly of macrocycles that uses ditopic 2,2':6',2″-terpyridine (tpy) building blocks with a 120° angle between two ligating moieties, which generally produces a mixture of multiple macrocycles instead of a single hexagon. Two supramolecular hexagon wreaths, [Zn9LA6] and [Zn12LB6], were designed and self-assembled from tritopic and tetratopic

  在这项研究中，我们克服了大环常规自组装的挑战，该自组装使用双位 2,2':6',2"-三联吡啶 (tpy) 构建块，两个连接部分之间的角度为 120°，这通常会产生混合物多个大环而不是单个六边形。设计了两个超分子六边形花环，[Zn9LA6] 和 [Zn12LB6]，分别由具有 Zn(II) 离子的三元和四元 tpy 配体自组装。这些带有多个结合位点的多主题配体增加了配位位点的总密度，并提供了高几何约束以诱导离散结构的形成。这种六边形花环是通过围绕中心六边形的小六边形的简单递归构建的，表现出在不同层次上具有自相似性的分形几何特征。形状、大小、通过 NMR、ESI-MS、行波离子迁移质谱 (TWIM-MS) 和透射电子显微镜对结构和结构进行了全面表征。[Zn9LA6] 的直径约为 5.5 nm，[Zn12LB6] 的直径约为 5.8 nm，与双位 tpy 配体组装的大环的高灵活性相比，TWIM-MS
• Introducing Seven Transition Metal Ions into Terpyridine-Based Supramolecules: Self-Assembly and Dynamic Ligand Exchange Study
  作者：Lei Wang、Bo Song、Sandra Khalife、Yiming Li、Li-June Ming、Shi Bai、Yaping Xu、Hao Yu、Ming Wang、Heng Wang、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.9b09497

  日期：2020.1.29

  however, the metal ions were mainly limited to Cd(II), Zn(II) and Fe(II) ions. Herein, we significantly broaden the spectrum of metal ions with seven divalent transition metal ions M(II) (M=Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd) to assemble a series of supramolecular fractals. In particular, Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) were reported for the first time to form such large and discrete structures with connectivity

  这种基础研究给出了气相结构稳定性的相对顺序，并揭示了溶液中配位的惰性取决于金属离子。这些结果将在自组装、表征、性质和应用方面指导基于 tpy 的超分子化学的未来研究。