4'-(naphthalen-1-yl)-2,2':6',2''-terpyridine | 342888-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(naphthalen-1-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-naphthalen-1-yl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 342888-76-0
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃
• 分子量: 359.43
• InChiKey: AHJBCFSNCQTVBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(naphthalen-1-yl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Concept of Enhancing the Anticancer Activity of Manganese Terpyridine Complex by Oxygen-Containing Substituent Modification

  摘要：

  十一种 4′-取代-2,2′:6′,2″-三吡啶锰络合物（1a-1c 和 2a-2h）具有三个非含氧取代基（L1a-L1c：苯基、萘-2-基和萘-1-基，L1a-L1c）和八个含氧取代基（L2a-L2h：4-羟基-苯基、3-羟基-苯基、2-羟基-苯基、4-甲氧基-苯基、4-羧基-苯基、4-(甲基磺酰基)苯基）：制备了 4-羟基苯基、3-羟基苯基、2-羟基苯基、4-甲氧基苯基、4-羧基苯基、4-（甲磺酰基）苯基、4-硝基苯基和呋喃-2-基），并通过红外光谱、元素分析或单晶 X 射线衍射进行了表征。体外数据表明，所有这些化合物对五种人类癌细胞株的抗增殖活性均高于顺铂：A549、Bel-7402、Eca-109、HeLa 和 MCF-7。化合物 2d 对 A549 和 HeLa 细胞的抗增殖作用最强，IC50 值分别为 0.281 μM 和 0.356 μM。化合物 2h、2g 和 2c 对 Bel-7402（0.523 μM）、Eca-109（0.514 μM）和 MCF-7 （0.356 μM）的 IC50 值分别最低。带有硝基的化合物 2g 显示出最好的整体效果，对所有受测肿瘤细胞的 IC50 值都很低。通过圆二色性光谱和分子建模方法研究了 DNA 与这些化合物的相互作用。分光光度测定结果表明，这些化合物作为插入物与 DNA 的结合具有很强的亲和力，并且结合会诱导 DNA 的构象转变。分子对接研究表明，这种结合是由π-π堆积和氢键促成的。化合物的抗癌活性与其 DNA 结合能力相关，含氧取代基的修饰显著增强了抗癌活性，这为今后设计具有抗肿瘤潜力的萜吡啶基金属配合物提供了新的理论依据。

  DOI：

  10.3390/ijms24043903
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 1-萘甲醛 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到4'-(naphthalen-1-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  空间位阻和非位阻 4'-Aryl-2,2':6',2''-三联吡啶的简便途径

  摘要：

  提出了一种从芳基醛和 2-乙酰吡啶轻松一锅合成 4'-芳基-2,2':6',2''-三联吡啶的方法。使用这种方法也可以很容易地合成包含空间位阻芳基（例如 9-蒽基）的三联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868481

文献信息

• Aromatic TpyRu2+(L)2Cl derivatives as water oxidation catalysts (Tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine, Ru = ruthenium, L = pyridine or isoquinoline)
  作者：Qianqian Liu、Linlin Wu、Mingzhao Chen、Yuan Guo、Tingzheng Xie、Pingshan Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.021

  日期：2019.3

  catalysts. In comparison, pyridine functionalized 1a-1d have more catalytic activities than isoquinoline coordinated complexes 2a-2d. It was also observed that attached polycyclic aromatic groups on the terpyridines had limited impact on catalytic activities. Among these ruthenium complexes, Ph-TpyRu2+(Py)2Cl exhibited the highest TON of 897.

  设计并合成了几种具有[TpyRu 2+（Py）2 Cl] +和[TpyRu 2+（Isoq）2 Cl] +结构的单核配合物。这些配合物的结构通过NMR和ESI-MS证实，所有催化剂的性质也通过光学和电化学表征。通过周转数（TONs）检查了水氧化实验，该数显示了所有催化剂的催化性能。相比之下，吡啶官能化的1a - 1d比异喹啉配位化合物2a - 2d具有更高的催化活性。。还观察到，在联吡啶上连接的多环芳族基团对催化活性的影响有限。在这些钌络合物中，Ph-TpyRu 2+（Py）2 Cl的最高TON值为897。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of six highly cytotoxic ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with 4′-substituted-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Qi-Pin Qin、Ting Meng、Ming-Xiong Tan、Yan-Cheng Liu、Shu-Long Wang、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1039/c7md00532f

  日期：——

  4′-(2-methoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (2-MeO-Phtpy), 4′-(3-methoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (3-MeO-Phtpy), 4′-(1-biphenylene)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1-Bip-Phtpy), and 4′-(1-pyrene)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1-Pyr-Phtpy), respectively, were synthesized and fully characterized. The MTT assay demonstrates that the in vitro anticancer activity of Ru1 is higher than that of Ru2–Ru6 and more selective

  这里，六种钌( II )三联吡啶络合物，即[RuCl 2 (4-EtN-Phtpy)(DMSO)]( Ru1 )、[RuCl 2 (4-MeO-Phtpy)(DMSO)]( Ru2 )、[RuCl 2 (2-MeO-Phtpy)(DMSO)] ( Ru3 )、[RuCl 2 (3-MeO-Phtpy)(DMSO)] ( Ru4 )、[RuCl 2 (1-Bip-Phtpy)(DMSO)] ( Ru5 ) ，和 [RuCl 2 (1-Pyr-Phtpy)(DMSO)] ( Ru6 ) 与 4'-(4-二乙氨基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 (4-EtN-Phtpy)， 4'-(4-甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶(4-MeO-Phtpy), 4'-(2-甲氧基苯基)-2,2':6',2'' -三联吡啶 (2-MeO-Phtpy)、4′-(3-甲氧基苯基)-2,2′:6′
• In-Depth Studies of Ground- and Excited-State Properties of Re(I) Carbonyl Complexes Bearing 2,2′:6′,2″-Terpyridine and 2,6-Bis(pyrazin-2-yl)pyridine Coupled with π-Conjugated Aryl Chromophores
  作者：Agata Szlapa-Kula、Magdalena Małecka、Anna M. Maroń、Henryk Janeczek、Mariola Siwy、Ewa Schab-Balcerzak、Marcin Szalkowski、Sebastian Maćkowski、Tomasz Pedzinski、Karol Erfurt、Barbara Machura

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02151

  日期：2021.12.20

  state in these complexes is so low lying relative to the triplet 3ILaryl that the thermal population of the triplet excited state delocalized on the organic chromophore is ineffective. The attachment of the electron-rich pyrenyl group resulted in a noticeable red shift and a significant increase in molar absorption coefficients of the lowest energy absorption of the resulting Re(I) complexes due to the

  在目前的工作中，对包含 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）和 2,6-双（吡嗪-2-基）吡啶的八种铼（I）配合物进行了全面的光物理和电化学研究。 dppy) 带有附加的 1-萘基-、2-萘基-、9-菲基和 1-芘基。萘基和菲基取代基略微影响了 MLCT 吸收和发射带的能量，表明附加的芳基与 Re(I) 中心的电子耦合较弱。这些复合物中的三重 MLCT 状态相对于三重3 IL芳基而言非常低离域在有机发色团上的三重激发态的热群是无效的。由于配体内电荷转移 (ILCT) 跃迁的发生，富电子芘基的附着导致显着的红移和所得 Re(I) 配合物最低能量吸收的摩尔吸收系数显着增加从芘取代基到 terpy/dppy 核。在 77 K 时，发现具有 1-芘基官能化配体的 [ReCl(CO) 3 (L n -κ 2 N )]的激发态具有主要的3 IL芘/ 3 ILCT芘→三萜特征。在3[ReCl(CO)
• Insight into structure-property relationships of aryl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Agata Szlapa-Kula、Magdalena Małecka、Barbara Machura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108480

  日期：2020.9

  predominately contributed by the aryl unit, while low-energy absorptions of other Ar-terpys are assigned to both π−π*(terpy) and π−π*(aryl) transitions. For 4′-(pyren-1-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine and 4′-(perylen-3-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine, the UV–Vis spectra support relatively strong interaction between the chromophoric moieties of Ar-terpys in the ground state. In the excited singlet state, intramolecular

  在DFT / TD-DFT级的理论计算的支持下，合成了一系列用多芳基官能化的2,2'：6'，2''-吡啶，并详细检查了它们的光学性质。所研究的分子显示与由空间位阻由于环间ħ影响的扭曲角扭曲的基态构象⋯H排斥。发现4'-（蒽-9-基）-2,2'：6'，2''-吡啶具有最大的位阻效应（77.3°），同时取代了1-萘基，9-蒽基和1-吡啶基适当的2-萘基，2-蒽基和2-三亚苯基基团导致多芳族基团的平面与中心吡啶环之间的二面角减小。蒽基，pyr基和亚苄基取代的吡啶的最长波长吸收带主要由芳基单元贡献，而其他Ar-萜烯的低能量吸收被分配给π-π*（terpy）和π-π* （芳基）过渡。对于4'-（pyren-1-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶和4'-（perylen-3-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶UV-Vis光谱支持基态Ar-terpys的发色部分之间的较强相互作用。在兴奋的单重态下
• Multi-faceted elastic flexibility of 1-naphthyl and 9-anthryl 2,2′:6′,2′′-terpyridine crystals
  作者：Sotaro Kusumoto、Karin Oishi、Manabu Nakaya、Ryo Suzuki、Masaru Tachibana、Yang Kim、Yoshihiro Koide、Shinya Hayami

  DOI：10.1039/d2ce01167k

  日期：——

  molecular crystals capable of multidirectional deformation by external stimuli have the potential to be used in various applications such as mechanosensors and flexible devices. We report two organic crystals of 2,2′:6′,2′′-terpyridine derivatives each substituted with luminescent naphthyl (1) and anthryl (2) moieties, displaying multi-faceted flexible bending with elasticity in response to mechanical stress

  能够通过外部刺激进行多向变形的功能性分子晶体有可能用于各种应用，例如机械传感器和柔性设备。我们报道了两种 2,2':6',2''-三联吡啶衍生物的有机晶体，每个晶体都被发光的萘基 ( 1 ) 和蒽基 ( 2 ) 部分取代，显示出响应机械应力的多面柔性弯曲和弹性，其使用它们的纳米压痕、单晶 X 射线结构分析和能量框架计算来详细评估属性。