6,7-dimethoxy-1-methylene-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 70474-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methylene-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 3-(6,7-Dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinoline-2-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 70474-65-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: KMLUGKSVXLJELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methylene-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12,13-dimethoxy-9,10-dihydrochromeno[4',3':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 、 1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-methylene-2-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f

文献信息

• Lenz,G.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 433 - 437
  作者：Lenz,G.R.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of coumarinoyl enamides revisited: [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1nj00352f

  日期：——

  The major and minor products for the photocyclization of coumarinoyl enamides were identified. Controlled and intermediate-trapping experiments indicate that the formation of the minor isomer involved a stepwise, radical [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism. Deuterium labeling studies suggest that the photocyclization of both aroyl and alkenoyl enamides involved a [1,5] hydrogen shift as

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。