2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid N'-(2,4-dinitrophenyl)hydrazide | 325802-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid N'-(2,4-dinitrophenyl)hydrazide
• 英文别名: N'-(2,4-dinitrophenyl)-2-oxochromene-3-carbohydrazide
• CAS: 325802-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₇
• 分子量: 370.278
• InChiKey: VKIIHNVXLRYMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid N'-(2,4-dinitrophenyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 691 - 698
  作者：Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobially activities of coumarin-3-carboxamide derivatives
  作者：Hülya ÇELIK-ONAR、Gökçe BAYRAMOĞLU、Emel MATARACI-KARA

  DOI：10.33224/rrch.2023.68.1-2.08

  日期：2023.1.17

  In this study nine coumarin-3-carboxamide derivatives 3a-3i were synthesized with coumarin-3-carboxylic acid chloride and different amines. Two of them, 3c and 3i, are original. The novel substances were purified by column chromatography, and their structures were identified by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, IR) and elemental analysis. Coumarin-3-carboxamide derivatives were evaluated antimicrobially against ten different ATTC isolates. The compound 3f was found to be the most effective compound in terms of antibacterial and antifungal activities.

  本研究用香豆素-3-羧酸氯化物和不同的胺合成了九种香豆素-3-羧酰胺衍生物 3a-3i。其中，3c 和 3i 两种是独创的。这些新物质经柱层析纯化，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、IR）和元素分析鉴定了它们的结构。评估了香豆素-3-甲酰胺衍生物对十种不同的 ATTC 分离物的抗菌性。结果发现，化合物 3f 是抗菌和抗真菌活性最强的化合物。