1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1181818-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N(1)-Boc-2-phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester；Ditert-butyl 2-phenyl-4,5-dihydroimidazole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1181818-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: YXQXKKXNSTWULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-氟溴苄 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(4-fluorobenzyl)-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度的（对映选择性合成小号）-α -烷基-α，β二氨基酸通过2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸的不对称相转移催化的烷基化酸叔丁基酯

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。

  DOI：

  10.1021/ol9013552
• 作为产物：
  描述：

  1-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid methyl ester 、 叔丁醇 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度的（对映选择性合成小号）-α -烷基-α，β二氨基酸通过2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸的不对称相转移催化的烷基化酸叔丁基酯

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。

  DOI：

  10.1021/ol9013552

文献信息

• Stereodivergent Construction of 1,4‐Nonadjacent Stereocenters via Hydroalkylation of Racemic Allylic Alcohols Enabled by Copper/Ruthenium Relay Catalysis
  作者：Xin Chang、Xiang Cheng、Xue‐Tao Liu、Cong Fu、Wei‐Yi Wang、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202206517

  日期：2022.9.5

  catalysis has been developed. Merging the ruthenium-catalyzed asymmetric borrowing-hydrogen reaction with a copper-catalyzed asymmetric Michael addition into a one-pot procedure provided a route to highly functionalized δ-hydroxyesters bearing 1,4-nonadjacent stereocenters in good yields with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions.

  通过双铜/钌中继催化，已经开发出一种前所未有的外消旋烯丙醇和外消旋酮亚胺酯的立体发散加氢烷基化反应。将钌催化的不对称借氢反应与铜催化的不对称迈克尔加成合并到一锅法中，提供了一种在温和反应条件下以良好的收率和优异的立体选择性制备具有 1,4-不相邻立体中心的高度官能化 δ-羟基酯的途径.
• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Alkyl-α,β-diaminopropionic Acids via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic Acid<i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Yohan Park、Sukhoon Kang、Young Ju Lee、Taek-Soo Kim、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol9013552

  日期：2009.8.20

  An efficient enantioselective synthetic method for (S)-α-alkyl-α,β-diaminopropionic acid is reported. The asymmetric phase-transfer catalytic alkylation of N(1)-Boc-2-phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic acid tert -butyl ester in the presence of chiral quaternary ammonium catalyst gave the corresponding alkylated products (93−98% ee) which could be transformed to enantioenriched α-alkyl-α,β-diaminopropionic

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。