(S)-2-(N-methylacetamido)-2-phenylacetic acid | 2392-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-methylacetamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: N-methyl-N-acetylphenylglycine；N-Acetyl-L-α-phenylsarcosin；(2S)-2-[acetyl(methyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 2392-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VYJVNURAECJMGD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-methylacetamido)-2-phenylacetic acid 、 (E)-N-benzylidenebenzenesulfonamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-imidazol 、 1,5-Dimethyl-2,4-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  分子间的相互作用决定了N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺在N-甲基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯的1,3-偶极环加成反应中的区域选择性

  摘要：

  N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺的1，3-偶极环加成与N-甲基-1，3-恶唑鎓5-油酸酯的中性离子生成具有高区域选择性的2，5-二取代的咪唑衍生物。研究了这种区域选择性的分子间相互作用。分别对试剂的构象和电子性质进行了表征。然后通过考虑空间和静电分子相互作用对反应早期阶段的方法进行建模。通过扰动分子轨道（PMO）处理计算出了与不同反应路径有关的相互作用能，并进行了比较。

  DOI：

  10.1002/poc.610080703
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyano(phenyl)methyl)-N-methylacetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-2-(N-methylacetamido)-2-phenylacetic acid 、 (S)-2-(N-methylacetamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  动态不对称多组分分辨率：双动态共价系统的脂肪酶介导的酰胺化

  摘要：

  Strecker 反应是已开发的最重要的多组分反应之一，导致 α-氨基腈成为许多合成应用的通用底物。在本研究中，这种反应类型已应用于双动态共价拆分协议，导致有效的 CC 和 CN 键生成以及手性区分。转亚胺化与亚​​胺氰化的结合使得围绕单个受限制结构的立体中心在多个方向上进行动态交换。这种多重交换过程可以在很短的时间内从少量的起始材料中产生范围广泛的化合物。在热力学控制下产生的双动态共价系统，随后在一锅法中与动力学控制的脂肪酶介导的转酰基作用偶联。这导致动态系统的完全分辨率，产生酶的最佳 N-酰基-α-氨基腈，其中单独的化学酶促反应可以以良好的产率产生对映异构纯的酰化 N-取代 α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/ja9052015

文献信息

• US4494547A
  申请人：——

  公开号：US4494547A

  公开（公告）日：1985-01-22
• Dynamic Asymmetric Multicomponent Resolution: Lipase-Mediated Amidation of a Double Dynamic Covalent System
  作者：Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1021/ja9052015

  日期：2009.10.14

  The Strecker reaction is one of the most important multicomponent reactions developed, leading to alpha-aminonitriles that are versatile substrates for many synthetic applications. In the present study, this reaction type has been applied to a double dynamic covalent resolution protocol, leading to efficient C-C- and C-N-bond generation as well as chiral discrimination. The combination of transimination

  Strecker 反应是已开发的最重要的多组分反应之一，导致 α-氨基腈成为许多合成应用的通用底物。在本研究中，这种反应类型已应用于双动态共价拆分协议，导致有效的 CC 和 CN 键生成以及手性区分。转亚胺化与亚​​胺氰化的结合使得围绕单个受限制结构的立体中心在多个方向上进行动态交换。这种多重交换过程可以在很短的时间内从少量的起始材料中产生范围广泛的化合物。在热力学控制下产生的双动态共价系统，随后在一锅法中与动力学控制的脂肪酶介导的转酰基作用偶联。这导致动态系统的完全分辨率，产生酶的最佳 N-酰基-α-氨基腈，其中单独的化学酶促反应可以以良好的产率产生对映异构纯的酰化 N-取代 α-氨基腈。
• Intermolecular interactions that determine the regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions ofN-methyl-1,3-oxazolium-5-olates withN-(phenylmethylene)benzenesulphonamide
  作者：L. Bonati、R. Ferraccioli、G. Moro

  DOI：10.1002/poc.610080703

  日期：1995.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of N-(phenylmethylene)benzenesulphonamide with mesionic N-methyl-1,3-oxazolium-5-olates give 2,5-disubstituted imidazole derivatives with high regioselectivity. The intermolecular interactions underlying this regioselectivity were investigated. The conformational and electronic properties of the reagents were characterized separately. The approach in the early stages of the

  N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺的1，3-偶极环加成与N-甲基-1，3-恶唑鎓5-油酸酯的中性离子生成具有高区域选择性的2，5-二取代的咪唑衍生物。研究了这种区域选择性的分子间相互作用。分别对试剂的构象和电子性质进行了表征。然后通过考虑空间和静电分子相互作用对反应早期阶段的方法进行建模。通过扰动分子轨道（PMO）处理计算出了与不同反应路径有关的相互作用能，并进行了比较。