5-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine | 864083-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 864083-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: BAJBFUPICJZHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到3-Phenyl-5-o-tolyl-[1,2,4]triazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 3,5-Diaryl-1,2,4-triazines as Potential Herbicidal Agents

  摘要：

  A variety of 6-substituted 3,5-diaryl-1,2,4-triazines were synthesized. These diaryltriazines, which incorporate a triazine nucleus substituted by two aryl moieties, comprise a new class of bleaching herbicides. The structure-activity relationships were proved by introducing a variety of substituents into the triazine and/or two aryl groups. The results indicated very specific structure requirements for herbicidal activity. Highest activity was seen with compounds that contain three substituents: a chlorine group at a meta position of an aryl moiety at the triazine 5-position, a fluorine group at the meta or para position of the other aryl moiety at the 3-position, and an ethylamino group at the 6-position of the triazine nucleus.

  DOI：

  10.1021/jf00051a053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸酰肼盐酸盐 、 1-甲基苯基乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的[4 + 2]多米诺环化反应 合成1,2,4-三嗪衍生物†

  摘要：

  已开发出简单有效的[4 + 2]多米诺环化反应来合成1,2,4-三嗪衍生物。该策略使用容易获得的材料（包括酮，醛，炔烃，仲醇和烯烃）展示了具有中等至高收率的高性能，是形成潜在的具有生物活性的衍生物的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c5ra26638f

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。