(4S,SR)-ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(p-tolylsulfinylmethyl)pyrimidine-5-carboxylate | 1180538-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4S,SR)-ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(p-tolylsulfinylmethyl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-6-methyl-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1180538-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: XCKAWEBMEJGCFY-JCQPUDPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,SR)-ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(p-tolylsulfinylmethyl)pyrimidine-5-carboxylate 在 甲醇 、 镍 作用下， 以45%的产率得到(4R)-ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-4取代3,4-二氢嘧啶酮的有效方案。合成和钙通道结合研究。

  摘要：

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900208
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(4R,SR)-ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(p-tolylsulfinylmethyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-4取代3,4-二氢嘧啶酮的有效方案。合成和钙通道结合研究。

  摘要：

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900208

文献信息

• An Efficacious Protocol for 4-Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones: Synthesis and Calcium Channel Binding Studies
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Danielle Falkowski、Qingxin Liu、Robert S. Moreland

  DOI：10.1002/ejoc.200900208

  日期：2009.7

  anion of enantiopure chiral auxiliary (1R,2S,5R)-(-)-methyl (S)-p-toluenesulfinate to afford C-4 substituted and enantiopure congeners of medicinally potent Biginelli dihydropyrimidinones. The calcium channel blocking activity of some of the compounds was evaluated and compared with nifedipine for their ability to relax a membrane depolarization induced contraction.

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。