1,2-dibromo-1,2-dimesityldiborane | 215461-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-1,2-dimesityldiborane
• 英文别名: Bromo-[bromo-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 215461-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₂B₂Br₂
• 分子量: 419.803
• InChiKey: CNUORJPJCWYQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2-dimesityldiborane 以 not given 为溶剂， 生成 dibromo(mesityl)borane
  参考文献：
  名称：

  Hommer, Herbert; Noeth, Heinrich; Knizek, Joerg, European Journal of Inorganic Chemistry

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mesityllithium 在 HCl 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-1,2-dimesityldiborane
  参考文献：
  名称：

  Hommer, Herbert; Noeth, Heinrich; Knizek, Joerg, European Journal of Inorganic Chemistry

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 dicyclohexylmethylphosphine 在 1,2-dibromo-1,2-dimesityldiborane 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以100%的产率得到Cy2MeP-B(C6F5)3
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴-1,2-二甲氧基乙硼烷（4）的膦加合物：桥接卤化物和重排过程之间

  摘要：

  桥接与否取决于Br 2 B 2 Mes 2的混合sp 2 –sp 3膦加合物中路易斯碱的大小。与笨重的PMeCy 2的反应引起1,2-重排，以提供1,1-二苯二甲酰亚胺作为主要成分，而较小的PEt 3分子则偏爱“正常”的1,2-二苯甲酮。后者包含一个罕见乙溴乙桥和稀有配价乙 Hal键相互作用到SP 2硼中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201201673

文献信息

• Quaternizing Diboranes(4): Highly Divergent Outcomes and an Inorganic Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Holger Braunschweig、Alexander Damme、Rian D. Dewhurst、Thomas Kramer、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Eva Siedler、Alexandra Trumpp、Katharina Wagner、Christine Werner

  DOI：10.1021/ja403037k

  日期：2013.6.12

  atoms, and diboranes in which halide atoms bridge the B-B bond. Herein we have expanded the range of diborane(4) and Lewis base reaction partners, in the process uncovering three new reactivity patterns as well as some cases where mixtures are obtained. Trends are established for the preferential formation of certain products which rationalize the results based on electronic and steric effects. The

  除了在有机化学中大量使用的少数化合物外，乙硼烷相对稀有且知之甚少。最近，随着所谓的“sp(2)-sp(3)”乙硼烷的出现，对这些分子的兴趣得到了加强，这些乙硼烷对有机底物表现出有用的反应性。在我们手中，向二卤代二有机基乙硼烷 (4) 中添加路易斯碱之前已经显示出一些非常令人惊讶的反应性，包括硼原子之间的取代基交换，以及卤化物原子桥接 BB 键的乙硼烷。在此，我们扩展了乙硼烷 (4) 和路易斯碱反应伙伴的范围，在此过程中揭示了三种新的反应模式以及获得混合物的一些情况。为某些产品的优先形成建立了趋势，这些产品使基于电子和空间效应的结果合理化。取代基交换，显然基于众所周知的 Wagner-Meerwein 重排的无机形式，也被发现是与另一侧的卤化物桥接路易斯加合物的平衡反应。
• Synthesis of cyclic diborenes with unprecedented cis-configuration
  作者：Philipp Bissinger、Holger Braunschweig、Mehmet Ali Celik、Christina Claes、Rian D. Dewhurst、Sebastian Endres、Hauke Kelch、Thomas Kramer、Ivo Krummenacher、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c5cc07103h

  日期：——

  The first cyclic and cis-configured diborenes are prepared in a convenient one-pot synthesis.

  首次合成了第一个具有环状结构和构型的双硼烯，采用了便捷的一锅合成方法。
• Synthesis of Complex Boron–Nitrogen Heterocycles Comprising Borylated Triazenes and Tetrazenes Under Mild Conditions
  作者：Dominic Prieschl、Guillaume Bélanger-Chabot、Xueying Guo、Maximilian Dietz、Marcel Müller、Ivo Krummenacher、Zhenyang Lin、Holger Braunschweig

  DOI：10.1021/jacs.9b12336

  日期：2020.1.15

  The reactions of organic azides with diaryl(dihalo)diboranes(4) were explored, resulting in the observation of a number of surprising reactivity patterns. The reaction of phenyl azide with 1,2-diaryl-1,2-dihalodiboranes(4) resulted in the formation of five-membered rings comprising diboryl-triazenes with retention of the bo-ron-boron bond, while the reaction of the peculiar 1,1-di(9-anthryl)-2,2-difluorodiborane(4)

  探索了有机叠氮化物与二芳基（二卤）二硼烷 (4) 的反应，从而观察到了许多令人惊讶的反应模式。苯基叠氮化物与 1,2-二芳基-1,2-二卤代二硼烷 (4) 的反应导致形成包含二硼基-三氮烯的五元环并保留硼-硼-硼键，而1,1-二(9-蒽基)-2,2-二氟二硼烷(4) 与苯基叠氮化物产生一个带有二硼基-三氮烯的六元环，其中 BB 键通过插入芳基硝基反应中间体而断裂。两种类型的杂环都具有前所未有的连接模式，并且是除了更常见的 1,2,3-三唑基硼烷之外的硼基三氮烯的非常罕见的例子。它们也是一种独特类型的芳基从硼中心迁移到苯基叠氮化物γ-氮中心的产物。最后，用叠氮化物基团取代 1,2-二芳基-1,2-二卤代二硼烷 (4)，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为转移试剂，产生硼基四氮杂硼和二硼基二氮杂二硼烷（作为副产物），调用第一个中间体N-硼基取代的亚氨基硼烷，它们是单硼化炔烃的 BN 等排体。合成结果
• Desymmetrizing Electron-Deficient Diboranes(4): Diverse Products and Their Reactivity
  作者：Nicole Arnold、Holger Braunschweig、Rian D. Dewhurst、Florian Hupp、Krzysztof Radacki、Alexandra Trumpp

  DOI：10.1002/chem.201602805

  日期：2016.9.19

  A comprehensive study of the reactivity of Lewis bases with dihalodiboranes(4) is presented. Diaryldihalodiboranes provide rearranged monoadducts when treated with cyclic (alkyl)(amino)carbenes, but halide‐bridged adducts when treated with a range of pyridyl bases. Alternatively, the combination of diaminodihalodiboranes with strong carbene donors leads to boraborenium salts. The reduction and halide‐abstraction

  本文对Lewis碱与二卤代二硼烷的反应性进行了全面研究（4）。当用环状（烷基）（氨基）碳烯处理时，二芳基二卤代二硼烷提供重排的一加合物，而用一系列吡啶基处理时，则提供卤化物桥接的加合物。或者，二氨基二卤代二硼烷与强卡宾供体的组合会产生硼硼鎓盐。还探讨了这些加合物的还原和卤化物吸附反应性，从而导致了分子内CH活化和第一个1,2-双（硼）的应用。
• Synthesis and Reduction of Sterically Encumbered Mesoionic Carbene-Stabilized Aryldihaloboranes
  作者：Merle Arrowsmith、Julian Böhnke、Holger Braunschweig、Haopeng Gao、Marc-André Légaré、Valerie Paprocki、Jens Seufert

  DOI：10.1002/chem.201700500

  日期：2017.9.7

  Sterically hindered, in situ generated 1,3,4-substituted 1,2,3-triazol-5-ylidene mesoionic carbenes (MICs) were employed to stabilize a number of aryl- and heteroaryldihaloboranes, as well as the first MIC-supported diborane. Reduction of borane adducts of the 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-4-tert-butyl-1,2,3-triazol-5-ylidene ligand with KC8 in non-coordinating solvents led to intramolecular C-H-

  受位阻的原位生成的1,3,4-取代的1,2,3-三唑-5-亚甲基中离子碳烯（MIC）用于稳定许多芳基和杂芳基二卤硼烷以及第一个MIC负载的乙硼烷。在非配位溶剂中用KC8还原1-（2,6-二异丙基苯基）-3-甲基-4-叔丁基-1,2,3-三唑-5-亚甲基的硼烷加合物导致分子内CH-并且，在支持配体的异丙基残基上进行CC活化。DFT计算表明，这些活化反应中的每一个均经由亚硼烷基中间体的不同异构体进行。