(o-Acetylphenyl)(diphenyl)phosphinoxid | 50777-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-Acetylphenyl)(diphenyl)phosphinoxid
• 英文别名: 1-(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 50777-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: LITHPPYQSQNPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(1-hydroxy-ethyl)-phenyl-diphenyl-phosphine oxide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (o-Acetylphenyl)(diphenyl)phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  使用羰基氧化膦配体铜催化芳基碘与硫醇偶联

  摘要：

  一系列羰基氧化膦配体由 2-溴苯醛合成，并用于铜催化的 CS 偶联反应。在温和的反应条件下，芳基碘和芳基溴与硫醇有效反应，产率高达99%。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60243-4

文献信息

• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Syntheses of 3-Oxo-λ⁵-benzophospholes by an Intramolecular Cyclization of Phosphorus-ylide
  作者：Minoru Hayashi、Yasunobu Nishimura、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.170758

  日期：2017.12.5

  Three synthetic procedures have developed for a new class of phosphorus-ylide containing conjugate heterocycles, 3-oxo-λ5-benzophospholes. The key to the heterocycle is unusual intramolecular acylation of phosphorus-ylide forming an endocyclic ylide. Several types of 2-substituted benzophospholes are synthesized, some of which showed a fluorescence.

  已经开发出三种合成程序用于一类新的含磷叶立德的共轭杂环，即 3-oxo-λ5-benzophospholes。杂环的关键是磷-叶立德不寻常的分子内酰化形成内环叶立德。合成了几种类型的 2-取代苯并磷，其中一些显示出荧光。